Methyltestosteron

Strukturformel
Strukturformel von Methyltestosteron
Allgemeines
Freiname	Methyltestosteron
Andere Namen	17α-Methyltestosteron Mesteron 17α-Methyl-4-androsten-17β-ol-3-on
Summenformel	C20H30O2
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-366-3 ECHA-InfoCard 100.000.333 PubChem 6010 ChemSpider 5788 DrugBank DB06710 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03BA02
Eigenschaften
Molare Masse	302,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–168 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 17α-Methyltestosterone bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​361 P: 201​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyltestosteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide (Xenoandrogen) und ist ein Abkömmling (Derivat) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons Testosteron.

Das 17α-alkylierte Steroid gehört zu den ersten oral einnehmbaren Steroiden überhaupt und hat wie Oxymetholon und Metandienon eine stark anabole und androgene Wirkung. Nach der Einnahme vermag es in 17-Methylestradiol zu konvertieren, wobei die Aromatisierungsrate etwa 13–16 mal so hoch ist wie die des Testosterons. 17-Methylestradiol weist eine besonders stark östrogene Wirkung auf.

Zu den nennenswerten Nebenwirkungen zählen: Kopfhaarausfall, starke Akne, starke Belastung der Leber, starke Gewichtszunahme (in der Regel 90 % hiervon Wasser und Fett). Bei längerer Einnahme besteht zunehmend das Risiko einer Gynäkomastie. Eine weitere schwere Nebenwirkung ist die starke Wirkung auf die Psyche (Depressionen, Nervosität, Stimmungsschwankungen, Veränderung der Libido,<ref name=FI /> gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft).

Medizinisch ist Methyltestosteron in injizierbarer Darreichung angezeigt zur Behandlung der Unterfunktion der Keimdrüsen beim Mann (Hypogonadismus),<ref name=FI>Fachinformation Sustanon 100 mg/ml. N.V. Organon, Mai 2011.</ref> hat aber aufgrund starker Nebenwirkungen keine große medizinische Bedeutung mehr.

Missbrauch im Sport

Methyltestosteron gilt als Dopingmittel und wird besonders von Boxern, Kraftsportlern und Ringern eingesetzt. Die Wirkung setzt rasch ein.<ref>D. Sinner: Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. BMS-Verlag, Gronau 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 333–334.</ref>

Weblinks

Commons: Methyltestosteron – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />