Metosulam

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Metosulam
Andere Namen	N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid Pronto
Summenformel	C14H13Cl2N5O4S
Kurzbeschreibung	hell- bis dunkelgelbes kristallines Pulver<ref name=roempp>Eintrag zu Metosulam. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 604-145-6 ECHA-InfoCard 100.124.036 PubChem 86422 ChemSpider 77938 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	418,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3<ref name=ppdb>Eintrag zu Metosulam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	210–211,5 °C<ref name=roempp />
Siedepunkt	zersetzt sich<ref name=ppdb />
Dampfdruck	vernachlässigbar gering<ref name=ppdb />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.124.036">Eintrag zu 2′,6′-dichloro-5,7-dimethoxy-3′-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Metosulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​410 P: 202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metosulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide, Triazole und Pyrimidine (Triazolopyrimidine), welche 1994 von DowElanco (jetzt Dow AgroSciences) als Sulfonylharnstoff-Herbizid eingeführt wurde.<ref name=roempp />

Gewinnung und Darstellung

Metosulam wird aus drei wesentlichen Edukten gewonnen: 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazol,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 240-735-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 2723869, ChemSpider: 2006054, DrugBank: , Wikidata: Q26841259.</ref> 4-Brom-3-methylanilin,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brom-3-methylanilin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 230-056-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 23359, ChemSpider: 21844, DrugBank: , Wikidata: Q72446554.</ref> und Malonoyldichlorid.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Malonoyldichlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 216-772-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 74269, ChemSpider: 66875, DrugBank: , Wikidata: Q48998967.</ref> Dazu wird das Triazol mit Chlor zu der entsprechenden Chlorsulfonsäure oxidiert und mit dem Anilin zum Sulfonamid kondensiert. Der Pyrimidinring wird dann durch Reaktion mit dem Malonylchlorid gebildet, und die beiden Hydroxygruppen durch Phosphoroxychlorid zu Chloratomen substituiert. Durch erneute Reaktion mit elementarem Chlor werden im Anilinring nun noch zwei Chloratome angebracht und die Chloratome im Pyrimidinring wiederum mit Natriummethanolat zu Methoxygruppen substituiert. Der letzte Schritt ist eine Palladium-katalysierte Dehalogenierung des Bromatoms.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Metosulam wird als selektives Vorauflauf-Herbizid gegen Unkräuter in Getreide und Mais eingesetzt.<ref name=roempp />

Zulassung

Metosulam wurde in der Europäischen Union im Jahr 2010 zugelassen. In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel, die Metosulam enthielten, erhältlich. In Deutschland gab es Kombipräparate zusammen mit dem Wirkstoff Flufenacet, in Österreich und der Schweiz waren keine Pflanzenschutzmittel mit Metosulam zugelassen. Ende April 2021 lief die Zulassung in der EU aus.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metosulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref><ref>BVL - Fachmeldungen - Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Metosulam zum 30. April 2021. Abgerufen am 6. August 2021. </ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Identifikatoren

<references group="S" />