Mexacarbat

Strukturformel
Strukturformel von Mexacarbat
Allgemeines
Name	Mexacarbat
Andere Namen	4-Dimethylamino-3,5-xylylmethylcarbamat Zectran
Summenformel	C12H18N2O2
Kurzbeschreibung	weiße, geruchslose Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Mexacarbat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-249-3 ECHA-InfoCard 100.005.683 PubChem 9414 ChemSpider 9043 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.683">Eintrag zu Mexacarbate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​312​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mexacarbat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und ein Insektizid, welches 1961 von Alexander Shulgin bei Dow Chemical entwickelt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Mexacarbat kann durch Reaktion von 4-Amino-3,5-xylenol (3,5-Dimethyl-4-aminophenol), Dimethylsulfat und Methylisocyanat gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Zectran 2009 hanna jon.JPG

Präparat Zectran mit Mexacarbat als Wirkstoff

Mexacarbat ist ein Carbamatinsektizid mit breitem Wirkungsspektrum.<ref>Richard W. Meikle: Metabolism of 4-Dimethylamino-3,5-Xylyl methylcarbamate (mexacarbate, active ingredient of Zectran® insecticide): A unified picture. In: Bull. Environ. Contam. Toxicol. Band 10, Nr. 1, Juli 1973, S. 29–36, doi:10.1007/bf01684751. </ref> Es wirkt auch als Akarizid und Molluskizid.<ref name="unger" /> In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Mexacarbat nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref> Die Weltgesundheitsorganisation stuft Mexacarbat als aktuell (2009) aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.<ref>WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).</ref>

Einzelnachweise

<references />