Miroestrol

Strukturformel
Strukturformel von Mroestrols
Allgemeines
Name	Miroestrol
Andere Namen	Mirestrol
Summenformel	C20H22O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 165001 ChemSpider 144658 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	358,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="John Buckingham">John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-46620-1, S. 4017 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	268–270 °C<ref name="John Buckingham" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Miroestrol ist ein Phytoöstrogen. Dies sind sekundäre Pflanzenstoffe mit einer den zu den weiblichen Sexualhormonen zählenden Östrogenen ähnlichen Struktur und biologischen Aktivität. Miroestrol wurde im Jahr 1960 aus der Pflanze Pueraria mirifica, einer Pueraria-Art aus der Familie der Hülsenfrüchtler isoliert.<ref>James C. Cain: "Miroestrol: an oestrogen from the plant Pueraria mirifica." In: Nature, London 188.4753 (1960): s. 774-7.</ref>

Vorkommen

Pueraria mirifica wird in der thailändischen Volksmedizin seit langem eingesetzt. Ihren Inhaltsstoffen werden verjüngende Eigenschaften nachgesagt. Der Miroestrolgehalt ist abhängig vom Alter und Wachstumsstandort der Pflanze und kann bis zu 45 Milligramm pro Kilogramm getrockneter Pueraria-Mirifica-Wurzel betragen.<ref>A. Manosroi, J. Manosroi: Determination of Bioactive Compounds in Roots of Different Ages Pueraria mirifica, Airy Shaw Suvatabhandhu and Butea superba, Roxb. from Various Locations in Thailand. In: Pharmaceutical-Cosmetic Raw Materials and Natural Products Research and Development Center (PCRNC), Institute for Science and Technology Research and Development, Faculty of Pharmacy, Chiang Mai University, Thailand. Abgerufen am 28. Dezember 2013. </ref>

Darstellung

Eine Totalsynthese des Miroestrol wurde aufgrund seiner östrogenen Eigenschaften von mehreren Forschungsgruppen versucht. Die erste Totalsynthese gelang E. J. Corey im Jahr 1993.<ref name=corey>E. J. Corey, Laurence I. Wu: Enantioselective total synthesis of miroestrol. In: Journal of the American Chemical Society. 115, 1993, S. 9327–9328, doi:10.1021/ja00073a074.</ref> Corey versuchte zunächst einen intramolekularen Ringschluss über eine photochemisch induzierte Aren-Olefin-Cyclisierung. Dies gelang jedoch nicht, so dass schließlich der Ringschluss über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion mit anschließender Doppelbindungsisomerie erfolgte.<ref name=corey />

Verwendung

Miroestrol wird in der medizinischen Forschung verwendet, um die pharmakologische Wirkung von Phytoöstrogenen zu untersuchen.<ref name="Matsumura" />

Wirkung

Die östrogene Wirkung von Miroestrol wird genutzt, um Auszüge aus Pueraria Mirifica als pflanzliches Nahrungsergänzungsmittel bei Wechseljahresbeschwerden, als Anti-Aging-Mittel oder zur Brustvergrößerung zu vermarkten. Allerdings gibt es keine wissenschaftliche Grundlage für diese Verwendungen.

Es wird mittlerweile angenommen, dass die eigentlich wirksame Komponente der Pflanze die Verbindung Desoyxymiroestrol ist und Miroestrol nur als Oxidationsprodukt während der Isolierung entsteht. In einer Vergleichsstudie wurde festgestellt, dass die östrogenen Eigenschaften des Desoyxymiroestrols vergleichbar war mit anderen Phytohormonen wie Coumestrol. Miroestrol dagegen war weniger wirksam.<ref name="Matsumura">A. Matsumura, A. Ghosh, G.S. Pope, P.D. Darbre: Comparative study of oestrogenic properties of eight phytoestrogens in MCF7 human breast cancer cells. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 94, 2005, S. 431–443, doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041.</ref>

Einzelnachweise

<references />