Molybdopterin

Strukturformel
	Datei:Molybdopterin.svg
Allgemeines
Name	Molybdopterin
Andere Namen	MPT; Pyranopterin-dithiolat;
Summenformel	C10H14N5O6PS2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	444331
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Eigenschaften
Molare Masse	395,32 g·mol−1 (R=H)
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Molybdopterin ist eine chemische Verbindung, die auf einem Pterinring aufbaut. Molybdopterin bildet zusammen mit einem Molybdänion den Molybdän-Cofactor (MoCo).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Molybdopterin besteht aus einem Pyranopterin, einem Heterozyklus aus einem Pyranring und einem Pteridinring. Am Pyranring sind zwei Thiolate. In manchen Fällen ist die Alkylphosphatgruppe eine Alkyldiphosphatnukleotidgruppe (aus Adenosindiphosphat).

Verschiedene Enzyme verwenden Molybdopterin.<ref name="gramene" /> Molybdopterin ist ein Cofaktor der Xanthin-Oxidase, der DMSO-Reduktase, der Sulfitoxidase, der Nitratreduktase, der Ethylbenzendehydrogenase, der Glyceraldehyd-3-phosphat-Ferredoxin-Oxidoreduktase, der Arsenatreduktase (Glutaredoxin) und der Kohlenstoffmonoxid-Dehydrogenase.<ref name="gramene">Structure, synthesis, empirical formula for the di-sulfhydryl. Accessed Nov. 16, 2009.</ref> Weiterhin ist Molybdopterin eine prosthetische Gruppe verschiedener Enzyme wie der Formiat-Dehydrogenase, der Purin-Hydroxylase und der Thiosulfat-Reduktase.<ref name="gramene" /> Molybdopterin tritt weiterhin in der Aldehydoxidase auf.<ref></ref>

In manchen Bakterienarten wird in ihren Oxidoreduktasen am Molybdopterin anstatt Molybdat Wolframat gebunden. Diese Enzyme oxidieren meistens Aldehyde zu Carbonsäuren.<ref name="tungsten_orgs">Erik Lassner: Tungsten: Properties, Chemistry, Technology of the Element, Alloys and Chemical Compounds. Springer Science & Business Media, 1999, ISBN 978-0-306-45053-2, S. 409 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Manche Wolframat-bindende Oxidoreduktasen verwenden Selen anstatt des Schwefels.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Biosynthese[Bearbeiten]

Datei:MoPtSyn.png

Molybdopterin-Biosynthese

Molybdopterin wird aus Guanosintriphosphat synthetisiert. Über eine radikalische Reaktion mit S-Adenosylmethionin wird im ersten Zwischenschritt Pyranopterin gebildet. Anschließend erfolgt über drei weitere Reaktionsschritte die Bildung eines Endithiolats. Die Phosphatgruppe wird an Adenosindiphosphat gekoppelt, wodurch das Molybdopterin entsteht.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Die Modelle der aktiven Zentren von Molybdopterin-enthaltenden Enzymen sind von Dithiolen-enthaltenden Liganden abgeleitet.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]