Mucobromsäure

Strukturformel
Strukturformel von Mucobromsäure
Allgemeines
Name	Mucobromsäure
Andere Namen	(2Z)-2,3-Dibrom-4-oxo-2-butensäure (IUPAC) 2,3-Dibrommalealdehydsäure
Summenformel	C4H2Br2O3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-670-5 ECHA-InfoCard 100.006.973 PubChem 3033972 ChemSpider 2298535 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	257,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	120–124 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Mucobromic acid, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mucobromsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Oxocarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Eine für eine industrielle Herstellung praktikable Synthese geht von Furfural aus, welches unter Ringöffnung oxidativ zur Mucobromsäure bromiert wird.<ref>G. A. Taylor: Organic Syntheses. American Cancer Society, 2003, ISBN 0-471-26422-9, Mucobromic Acid, S. 688, doi:10.1002/0471264180.os900.13 (orgsyn.org [PDF]). </ref>

Synthese von Mucobromsäure durch Bromierung von Fufural

Eigenschaften

NMR- und UV-Untersuchungen zeigen, dass die Mucobromsäure in neutraler oder saurer Lösung als Lacton vorliegt und im basischen Medium zur offenkettigen Aldehydform tautomerisiert.<ref>N. P. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon: ChemInform Abstract: Ring-Ketten-Tautomerie bei Mucochlor- und Mucobromsaeure und einigen ihrer Derivate. In: Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie. Band 2, Nr. 50, 1971, doi:10.1002/chin.197150141. </ref>

Ring-Ketten-Tautomerie von Mucobromsäure

Verwendung

Durch Reduktion der Mucobromsäure mit Natriumborhydrid in Methanol und anschließender Aufarbeitung mit konzentrierter Schwefelsäure ist 3,4-Dibrom-2(5H)-furanon zugänglich, ein Zwischenprodukt für substituierte 2(5H)-Furanone und Tetronamide.<ref>Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones. In: Tetrahedron. Band 57, Nr. 50, 2001, S. 9997–10007, doi:10.1016/S0040-4020(01)01017-1. </ref><ref>Silvio Cunha, Caio C. Oliveira, José R. Sabino: Synthesis of 3-bromotetronamides via amination of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. Band 22, 2011, S. 598–603, doi:10.1590/S0103-50532011000300026. </ref>

Reduktion von Mucobromsäure mit Natriumborhydrid und Folgeumsetzungen

Durch Umsetzung von Mucobromsäure mit Natriumnitrit erhält man das Natrium-Nitromalondialdehyd, ein Zwischenprodukt zur Synthese von 2-Amino-5-nitropyrimidin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-nitropyrimidin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 221-348-1, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 76490, ChemSpider: 68960, DrugBank: , Wikidata: Q72440152.</ref> und anderer heterocyclischer Verbindungen.<ref>Sodium Nitromalonaldehyde Monohydrate. In: Organic Syntheses. Band 32, 1952, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.032.0095. </ref>

2-Amino-5-nitropyrimidin

Mucobromsäure kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Hexanitroethan verwendet werden.<ref>Patent US3101379: Synthesis of Hexanitroethane. Angemeldet am 4. Januar 1961, veröffentlicht am 20. August 1963, Anmelder: Lockheed Aircraft Corp., Erfinder: John A. Gallaghan, Wilmer L. Reed.‌</ref>

Synthese von Hexanitroethan

Einzelnachweise

<references />