Myristicin

Strukturformel
Datei:Myristicin.svg
Allgemeines
Name	Myristicin
Andere Namen	5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzol 5-Allyl-2,3-(methylendioxy)anisol 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol 4-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel	C11H12O3
Kurzbeschreibung	nach Muskat riechendes Öl<ref name=roempp/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-146-9 ECHA-InfoCard 100.009.225 PubChem 4276 ChemSpider 4125 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	192,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1416 (20 °C)<ref name="CRC90_3_382">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.</ref>
Schmelzpunkt	−20 °C<ref name="ChemIDplus" />
Siedepunkt	276,5 °C<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (46,4 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus" /> gut in Benzol und Diethylether<ref name=roempp>Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,5403 (20 °C)<ref name="CRC90_3_382" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Myristicin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 336​‐​361f​‐​412 P: 202​‐​261​‐​271​‐​273​‐​280​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	4260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Myristicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.

Vorkommen

Datei:Muscade.jpg

Muskatnuss enthält Myristicin.<ref>Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.</ref>

Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern<ref name="Shulgin">Alexander Shulgin: Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. In: Nature. Nr. 210, 1966, S. 380–384. </ref>, beispielsweise im Dill<ref name="Rahman_2015" /> (Anethum graveolens), Liebstöckel (Levisticum officinale), Echtem Sellerie,<ref name="Rahman_2015" /> Karotten,<ref name="Rahman_2015" /> Pastinak (Pastinaca sativa),<ref name="Rahman_2015" /> und der Petersilie (Petroselinum crispum)<ref name="Rahman_2015" /> aber auch im Schwarzen Pfeffer.<ref name="Rahman_2015" /> Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.

Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.

Verwendung

Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.<ref name="Rätsch">Christian Rätsch: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007. </ref> In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.<ref name="Rätsch" />

Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.<ref name="HandbuchPflanzen">Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008. </ref>

Analytik

Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen zwischen Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.<ref>CJ Tsai, JH Li, CH Feng: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry. In: Chromatogr A, 4. September 2015, 1410, S. 60–67; PMID 26253833</ref><ref>MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In: J Anal Toxicol., 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108; PMID 31504590</ref><ref>SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques? In: Drug Test Anal., Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444, PMID 33720530</ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Myristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.<ref>Stein, Hentschel: Nutmeg (myristicin) poisoning – report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre. In: Forensic science international. Nr. 118, 2001, S. 87–90. </ref>

Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.<ref name="Shulgin" /><ref name="HandbuchPflanzen" />

Rechtsstatus

Obwohl Mescalin und MDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.<ref name="Rätsch" />

Literatur

• Alexander Shulgin: Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature, 1967, Band 215, S. 1494–1495; PMID 4861200.

Weblink

• Myristicin. (Memento vom 14. März 2007 im Internet Archive) Riechstofflexikon.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Rahman_2015">N. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah: Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review. In: International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology. Band 5, Nr. 3, 2015, S. 213, doi:10.18517/ijaseit.5.3.518. </ref> </references>