Nandrolon

Strukturformel
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Allgemeines
Freiname	Nandrolon
Andere Namen	17β-Hydroxyestr-4-en-3-on (IUPAC)
Summenformel	C18H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-101-0 ECHA-InfoCard 100.006.457 PubChem 9904 ChemSpider 9520 DrugBank DB13169 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AB01, S01XA11
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	274,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	120 °C<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Nandrolone bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​362 P: 201​‐​260​‐​263​‐​308+313<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	>566 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Decanoat)<ref>Eintrag zu Nandrolon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nandrolon, auch 19-Nortestosteron, ist ein anaboles Steroid. Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. Da Nandrolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweist und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse. Trenbolon ist ein Abkömmling des Nandrolon.

Biosynthese

Nandrolon wird im Organismus aus Testosteron durch Oxidation der Methylgruppe in Position 10 und anschließender Retro-Claisen-Umlagerung synthetisiert.

Handelsformen

Nandrolon ist in Form verschiedener Ester im Handel, beispielsweise als Phenylpropionsäure­ester (Nandrolon-Phenylpropionat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nandrolon-Phenylpropionat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 200-551-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 229455, ChemSpider: 199761, DrugBank: DB00984, Wikidata: Q4312826.</ref><ref>Eintrag zu Nandrolone phenpropionate in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>) oder als Decansäure­ester (Nandrolon-Decanoat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nandrolon-Decanoat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 206-639-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 9677, ChemSpider: 9296, DrugBank: DB08804, Wikidata: Q16634231.</ref><ref>Eintrag zu Nandrolone decanoate in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>).

Handelsnamen

Monopräparate

Der Arzneistoff ist in Österreich und der Schweiz unter dem Namen Deca-Durabolin im Handel erhältlich.

Weblinks

Wiktionary: Nandrolon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Nandrolon und Doping

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />