Naphthol AS

Strukturformel
Strukturformel von Naphtol AS
Allgemeines
Name	Naphthol AS
Andere Namen	3-Hydroxy-N-phenyl-2-naphthamid (IUPAC) 3-Hydroxy-2-naphthanilid C.I. Azoic Coupling Component 2 C.I. 37505
Summenformel	C17H13NO2
Kurzbeschreibung	weißer bis rötlichgelber Feststoff<ref name="TCI" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-188-1 ECHA-InfoCard 100.001.990 PubChem 66719 ChemSpider 60085 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	263,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu 3-Hydroxy-2-naphthanilide bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​411 P: 261​‐​273​‐​272​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​333+313​‐​363​‐​391​‐​501<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthol AS (auch Naphtol AS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthole und Anilide, die als Kupplungskomponente (C.I. Coupling Component) für Entwicklungsfarbstoffe eingesetzt wird. Als einfachster Vertreter ist die Verbindung namensgebend für die Naphthol-AS-Kupplungskomponenten, die sich durch unterschiedlich substituierte Aniline ergeben.

Geschichte

Von den Chemikern L. A. Laska, Arthur Zitscher und Adolf Winther wurde 1911 im Werk der K. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach gefunden, dass sich das Anilid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Kupplungskomponente besonders gut eignet, um auf Baumwolle licht- und waschfeste Azofarbstoffe zu erzeugen.<ref name="herbsthunger">Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 201 (google.de). </ref><ref>Patent DE261594: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Angemeldet am 18. Mai 1912, veröffentlicht am 27. Juni 1913, Anmelder: Chemische Fabrik Griesheim-Elektron.‌</ref> Dieser Typ von Kupplungskomponenten wurde von der Firma Griesheim-Elektron in Offenbach unter dem Handelsnamen Naphtol AS<ref>Markenname Naphtol AS, Reg.Nr. 345595, angemeldet am 31. August 1925, spätere Inhaber Hoechst und DyStar, Marke gelöscht am 31. August 2015. – Im Angelsächsischen wird/wurde die Schreibweise oft in „Naphthol AS“ abgewandelt.</ref> geschützt. Das Werk wurde später in Naphtol-Chemie Offenbach umbenannt.

Herstellung und Eigenschaften

Naphthol AS lässt sich durch Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure mit Phosphortrichlorid und Anilin herstellen. Analog sind durch die Verwendung substituierter Aniline wie beispielsweise Toluidinen, Xylidinen und Anisidinen andere Naphthol-AS-Kupplungskomponenten zugänglich.<ref name="herbsthunger" /><ref name="Ullmann">Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Shufen Zhang: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2019, ISBN 978-3-527-30673-2, Azo Dyes, 5. Developing Dyes, S. 1–19, doi:10.1002/14356007.o03_o09.pub2. </ref> Für die Stammverbindung wurde die Bezeichnung „Naphthol AS“ (AS für ‚Amid der Säure‘) gewählt, substituierte Derivate wurden mit nachfolgenden Buchstaben kenntlich gemacht (z. B. Naphthol AS-MX, Naphthol AS-TR).

Naphthol-AS-Derivate bilden mit Natronlauge Mono- und Dinatriumsalze, die sehr stark von Cellulose-Fasern adsorbiert werden.

Färbeverfahren

Bei der Entwicklungsfärbung werden Baumwolltextilien mit Naphthol AS vorbehandelt und danach mit Diazoniumsalzen aromatischer Amine („Echtbasen“, „Echtsalze“, z. B. Echtrot TR-Base) versetzt. Durch die Azokupplung dieser Salze an die adsorbierte Kupplungskomponente entstehen besonders waschfeste Färbungen bzw. Farbstoffe.<ref name="Paul Heermann">Paul Heermann: Technologie der Textilveredelung. Springer-Verlag, 1921, ISBN 978-3-642-99410-4, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Durch die große Auswahl verschiedener Naphthol-AS-Derivate und Färbesalze ist nahezu jeder Farbton realisierbar.<ref>Patent DE256999: Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Monoazofarbstoffe. Angemeldet am 4. Juli 1911, veröffentlicht am 22. Februar 1913, Anmelder: Chemische Fabrik Griesheim-Elektron.‌</ref>

Anwendungen

Naphthol AS wird zur Färbung von Textilien eingesetzt. Die Derivate der Naphthol-AS-Phosphate (z. B. Naphthol-AS-MX-Phosphat) werden zur Immunfärbung mit einer alkalischen Phosphatase als Reporterenzym eingesetzt.

Literatur

• W. Kirst, W. Neumann: Zur Entwicklungsgeschichte der Naphtol AS-Farbstoffe. In: Angewandte Chemie. Band 66, Nr. 15, August 1954, S. 429–434, doi:10.1002/ange.19540661502. 

Einzelnachweise

<references />