Netobimin

Strukturformel
	Strukturformel von Netobimin
Allgemeines
Freiname	Netobimin
Andere Namen	Methoxycarbonyl-amino(nitro-2-propylthio-5-phenylimino)-methyl-1-amino-2-ethan-sulfonsäure
Summenformel	C14H20N4O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	686-284-2
ECHA-InfoCard	100.212.027
PubChem	71449
ChemSpider	64531
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP52AC06
Wirkstoffklasse	Anthelminthika
Eigenschaften
Molare Masse	420,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Netobimin ist ein Anthelmintikum aus der Gruppe der Probenzimidazole. Es wurde 1987 von Schering-Plough als Tierarzneimittel entwickelt. Netobimin ist ein Prodrug von Albendazol.

Verwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wird zur Behandlung eines Befalls mit Magen-Darm-Fadenwürmern,<ref name="heifer" /> Lungenwürmern, Bandwürmern und Saugwürmern<ref name="fasciola-hepatica" /> bei Schafen verwendet.<ref name="pharmazie.com">Datenblatt (PDF; 142 kB) auf pharmazie.com.</ref>

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten]

Wie bei allen Benzimidazolen beruht die Wirkung auf der Bindung an Tubuline der Parasitenzelle und damit auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli. Dadurch werden lebenswichtige strukturelle (Ausbildung des Cytoskeletts) und funktionelle Vorgänge (Aufnahme von Nährstoffen und Transportvorgänge innerhalb der Parasitenzellen) gestört. Nachdem die Reserven des Parasiten ausgeschöpft sind, stirbt er ab und wird nach etwa 2 bis 3 Tagen ausgeschieden.<ref name="vetpharm">Eintrag zu Netobimin bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Bei oraler Aufnahme wird Netobimin selbst nicht resorbiert, wird aber im Pansen und im Ileum schnell zu Albendazol umgewandelt. Albendazol wird rasch resorbiert, ist aufgrund der schnellen Verarbeitung in der Leber (First-Pass-Effekt) aber kaum im Blutplasma zu finden. In der Leber wird Albendazolsulfoxid gebildet, das wie Albendazol anthelminthisch aktiv ist.<ref name="vetpharm" />

Nach parenteraler Verabreichung wird Netobimin schnell resorbiert und über das Blut und die Galle in den Magen-Darm-Trakt abgegeben. Hier verhält es sich im Weiteren wie bei oraler Verabreichung.<ref name="vetpharm" />

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Hapadex

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references> <ref name="fasciola-hepatica"> L.S. Richards, G.L. Zimmerman, M.J. Nelson, D.J. Schons, S.W. Dawley: The anthelmintic efficacy of netobimin against experimental infections of Fasciola hepatica in sheep. In: Veterinary Parasitology. Band 26, Nr. 1-2, Dezember 1987, S. 71–77, doi:10.1016/0304-4017(87)90077-x. </ref> <ref name="heifer"> L.S. Richards, G.L. Zimmerman, D.W. Weber, S.W. Dawley, M.J. Nelson, D.J. Schons: Anthelmintic efficacy of netobimin against naturally acquired gastrointestinal nematodes in yearling heifers. In: Veterinary Parasitology. Band 26, Nr. 1-2, Dezember 1987, S. 79–85, doi:10.1016/0304-4017(87)90078-1. </ref> </references>