Nilvadipin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Nilvadipin
Andere Namen	(RS)-5-Isopropyl-3-methyl-2-cyan-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarboxylat (IUPAC) CL 287389
Summenformel	C19H19N3O6
Kurzbeschreibung	gelbliches Granulat<ref name="Hager">F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E-O, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2013, S. 1166, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R)-Nilvadipin Vorlage:CASRN (S)-Nilvadipin EG-Nummer (Listennummer) 805-887-5 ECHA-InfoCard 100.232.871 PubChem 4494 ChemSpider 4338 DrugBank DB06712 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA10
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	385,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–150 °C<ref name="Hager" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="Hager" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ECHA">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nilvadipine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nilvadipin (INN) ist ein Calciumantagonist, hierbei handelt es sich um ein Dihydropyridinderivat. Dieser Arzneistoff wirkt als blutdrucksenkendes Mittel verwendet und hat im Vergleich zu Nifedipin eine längere Wirkungsdauer.<ref name="Bönner2">G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 45, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).</ref>

Art und Dauer der Wirkung

Nilvadipin wird als blutdrucksenkendes Mittel verwendet. Weiteren Studienergebnissen zufolge, senkt es zudem den Gesamtcholesterin- und LDL-Wert, wohingegen der HDL-Wert steigt. In Langzeitstudien ließ sich zeigen, dass es zu dem das Artheroskleroserisiko reduzieren kann.<ref>Pe (Hrsg.): Nilvadipin in der Hochdrucktherapie: Kalziumantagonist mit günstigem Einfluß auf den Lipidstoffwechsel. Deutsches Ärzteblatt, Heft 9, S. A₁-666, 5. Mai 1993.</ref><ref name="Pe">Pe (Hrsg.): Langzeitstudien mit Nilvadipin. Deutsches Ärzteblatt, Heft 40, S. A₁-2640, 1993.</ref>

Nilvadipin kann bei Herzinsuffizienz das Herzvolumen und den Pulmonalarteriendruck erhöhen. Liegt eine Angina Pectoris vor, so steigert es die koronale Durchblutung und senkt den Sauerstoffverbrauch.<ref name="Bönner3">G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 47, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).</ref>

Die Wirkung hält 24 Stunden vor und somit zwei- bis dreimal länger als Nifedipin.<ref name="Bönner2"></ref><ref name="Pe"></ref> Die Halbwertszeit im Körper beträgt 15 bis 20 Stunden.<ref name="Middeke">M. Middeke (Hrsg.): Arterielle Hypertonie: 78 Tabellen, George Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2005, S. 185, ISBN 3-13-126521-3.</ref><ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 204, ISBN 978-3-946057-10-9.</ref>

Aufnahme und Verteilung im Körper

Das dem Körper oral zugeführte Nilvadipin wird in der Leber chemisch umgesetzt, so dass unter 0,3 % der eingenommenen Substanz, in den Ausscheidungen zu finden ist. Die entstandenen Produkte werden zu 70 bis 80 % über die Nieren in den Harn geleitet, der Rest wird über den Stuhl ausgeschieden.<ref name="Bönner">G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 46, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).</ref>

Stereochemie

Nilvadipin enthält ein Stereozentrum und ist deshalb chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, (R)-Form und (S)-Form. Praktische Bedeutung besitzt jedoch nur das Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 204, ISBN 978-3-946057-10-9.</ref>

Enantiomere von Nilvadipin
Strukturformel des (R)-Enantiomers CAS-Nr. Vorlage:CASRN	Strukturformel des (S)-Enantiomers CAS-Nr. Vorlage:CASRN

Einzelnachweise

<references />