Nisoldipin

Strukturformel
	Datei:(RS)-Nisoldipin Structural Formula V3.svg
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Nisoldipin
Andere Namen	(RS)-Isobutyl-1,4-dihydro-5-methoxylcarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3-pyridincarboxylat; (±)-Isobutyl-1,4-dihydro-5-methoxylcarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3-pyridincarboxylat;
Summenformel	C20H24N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-407-7
ECHA-InfoCard	100.058.534
PubChem	4499
ChemSpider	4343
DrugBank	DB00401
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA07
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	388,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C<ref>K. A. Chu, S. H. Yalkowsky (Hrsg.): An interesting relationship between drug absorption and melting point. In: International Journal of Pharmaceutics, Band 373, Nr. 1–2, S. 24–40, 2009.</ref><ref name="ES-Patent1">Patent ES2055655: Process for preparation of 3-isobutyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate [nisoldipine]. Veröffentlicht am 16. August 1994, Erfinder: C. Burgos Garcia, M. L. Izquierdo Ceinos & Co..‌</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐361‐332‐411
	P: ?
Toxikologische Daten	292 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Wang">S. Wang, G. Yang, Z. Li, H. Liu & Co. (Hrsg.): Micellar liquid chromatography study of quantitative retention-activity relationships for antihypertensive drugs. In: Chromatographia, Band 64, Nr. 1–2, 2006, S. 23–29.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nisoldipin (INN) ist ein Dihydropyridinderivat. Es wird in der Medizin als blutdrucksenkendes Mittel und zur Therapie der koronaren Herzkrankheit verwendet.<ref name="Cella">D. D. Cella (Hrsg.): 2017 Nurse’s Drug Handbook. 16. Auflage. Jones & Bartlett Learning, Burlington, 2017, ISBN 978-1-284-09933-1, S. 795.</ref>

Art und Dauer der Wirkung[Bearbeiten]

Nisoldipin wird zur Behandlung von essentieller Hypertonie und Angina Pectoris eingesetzt. Es sorgt bei Angina Pectoris für eine Reduktion der Anfälle um 67 %.<ref name="Bönner2">G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin 1991, ISBN 978-3-642-75411-1, S. 42 (E-Book).</ref><ref name="Armin">Th. v. Armin, A. Maseri (Hrsg.): Prädisponierende Bedingungen für akute Ischämiesyndrome. Springer-Verlag, Berlin 1989, ISBN 978-3-7985-0819-4, S. 191.</ref> Es handelt sich hierbei um einen Calcium-Kanal-Blocker vom Dihydropyridin-Typ. Die Wirkung ist im Vergleich zu Nifedipin schwächer.<ref name="Armin" /><ref name="Opie">l. H. Opie (Hrsg.): Clinical Use of Calcium Channel Antagonist Drugs. Kluwer Academic Publishers, Boston 1989, ISBN 978-1-4612-8208-2, S. 16.</ref>

Die Halbwertszeit im Körper beträgt zwischen 10 und 15 Stunden.<ref name="Rote Liste" /><ref name="Bönner1">G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis, Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 41, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).</ref> Nach intravenöser Verabreichung beträgt die Eliminationshalbwertszeit vier Stunden. Die Eliminationszeit wird durch eine Leberzirrhose deutlich erhöht.<ref name="Bönner1" />

Verteilung im Körper[Bearbeiten]

Die Aufnahme geschieht oral oder intravenös. Das Nisoldipin wird dann fast vollständig umgesetzt und die entstandenen Metaboliten werden zu 90 % im Urin entsorgt. Es können Rückstände von ca. 0,1 % der Ursprungssubstanz im Urin gefunden werden.<ref name="Bönner1" />

Wechselwirkungen[Bearbeiten]

Grapefruitsaft und Cimetidin hemmen den Metabolismus von Nisoldipin. Darüber hinaus führt fettiges Essen zu einer Erhöhung der maximalen Konzentration im Plasma, welches vermieden werden kann, indem die Arznei eine halbe Stunde vor dem Essen genommen wird.<ref name="Cella" /><ref name="Aronson">J. K. Aronson (Hrsg.): Meyler’s Side Effects of Cardiovascular Drugs. Elsevier, Berlin 2009, ISBN 978-0-444-53268-8, S. 156.</ref>

Stereochemie[Bearbeiten]

Nisoldipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Ausgabe 57. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.</ref>

Enantiomere von Nisoldipin
Datei:(R)-Nisoldipin Structural Formula V3.svg (R)-Nisoldipin	Datei:(S)-Nisoldipin Structural Formula V3.svg (S)-Nisoldipin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein