Nitenpyram

Strukturformel
Strukturformel von Nitenpyram
Allgemeines
Name	Nitenpyram
Andere Namen	(E)-N-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-ethyl-N′-methyl-2-nitrovinylidendiamin
Summenformel	C11H15ClN4O2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 634-900-5 ECHA-InfoCard 100.162.838 PubChem 3034287 ChemSpider 2298774 DrugBank DB11438 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	270,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	82 °C<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (590 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> löslich in Methanol, Chloroform und Aceton<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Nitenpyram, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1575 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitenpyram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Neonicotinoide.

Gewinnung und Darstellung

Nitenpyram kann ähnlich wie Imidacloprid in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin gewonnen werden.<ref name="I. Yamamoto, J.E. Casida">I. Yamamoto, J.E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-4-431-67933-2, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Nitenpyram ist ein hellgelber kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Nitenpyram wird als systemisches Insektizid bei Nutztieren und in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von zum Beispiel Blattläusen und Flöhen verwendet. Die Verbindung wurde 1989 von der Takeda Chemical Industries entdeckt und 1995 von Novartis Animal Health als Floh-Adultizid zur oralen Anwendung in den Handel gebracht. Es gehört zur Gruppe der Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten in den postsynaptischen Membranen.<ref name="PPDB">Eintrag zu Nitenpyram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Die Acetylcholinesterase wird durch Nitenpyram nicht gehemmt.<ref name="vetpharm.uzh.ch">Eintrag zu Nitenpyram bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref> Es wird unter dem Handelsnamen Capstar zur oralen Behandlung von Katzenflohbefall bei Katzen und Hunden verwendet,<ref name="vetcontact.com">vetcontact.com: Clinical - Vol. 23 No. 3(A), März 2001, abgerufen am 26. April 2016.</ref> besitzt jedoch keine Langzeitwirkung. In der ersten Stunde nach der Verabreichung, wenn die Wirkung des Produkts einsetzt, kann beim Haustier unter Umständen verstärkter Juckreiz auftreten, was auf die erhöhte Aktivität der Flöhe zurückzuführen ist. Dieser Effekt ist vorübergehend und klingt rasch ab, wenn die Flöhe sterben.<ref name="vetpharm.uzh.ch" />

Zulassung

Als Pflanzenschutzmittelwirkstoff ist Nitenpyram in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nitenpyram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• FDA: Nitenpyram - Freedom of Information Summary

Einzelnachweise

<references />