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Nitrosylkation

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Datei:Strukturformel Nitrosylkation V2.svg
Mesomerieformel des Nitrosylkations.

Das Nitrosylkation ist das durch Oxidation von Stickstoffmonoxid entstandene Ion.<ref name="Römpp1">Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-735009-3, S. 3028.</ref> Andere Schreibweisen oder Bezeichnungen sind auch Nitrosyl-Kation und Nitrosoniumion.<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 513.</ref> Es ist ein Teilchen, welches in einigen Salzen vorkommt und in mehreren chemischen Reaktionen auftritt.<ref name="Römpp1"/> NO+ ist isoelektronisch zu CO, CN− und N2.Das Kationion wird auch als Nitrosonium, seine Salze als Nitrosoniumsalze bezeichnet.

Vorkommen und Entstehung[Bearbeiten]

Das Nitrosyl-Kation kann für Reaktionen zum Beispiel aus Nitrosylchlorid, Nitrosylschwefelsäure und Nitrosyltetrafluoroborat gewonnen werden.<ref name="Römpp1"/>

Eine Möglichkeit zur Gewinnung eines Nitrosylkations stellt die saure Behandlung eines Nitrits dar:

Entstehung eines Nitrosylkations

Hier nimmt das Nitrit-Anion in zwei Schritten ein Proton auf. Anschließend teilt sich das entstandene Molekül, sodass Wasser und das Nitrosylkation entstehen.<ref name="Clayden"/>

Verwendung[Bearbeiten]

Das Nitrosylkation spielt in mehreren Reaktionen eine Rolle.

Diazotierung[Bearbeiten]

Für die Diazotierung ist das elektrophile Nitrosylkation das entscheidende Reagenz:

Diazotierung durch Nitrosylkation
Diazotierung durch Nitrosylkation

Nitrosierung[Bearbeiten]

Das Nitrosylkation spielt in der Nitrosierung von N-monosubstituierten Säureamiden die entscheidende Rolle, bei der N-Nitrosamide entstehen:

Nitrosierung von N-Methylamid.
Nitrosierung von N-Methylamid.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references/>