Nitrylamid

Strukturformel
Strukturformel von Nitrylamid
Mesomere Grenzstrukturen
Allgemeines
Name	Nitrylamid
Andere Namen	Nitramin Nitramid Nitroamid Salpetersäureamid
Summenformel	H2N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="brauer">Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 484.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 24534 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	62,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="brauer" />
Schmelzpunkt	72–75 °C<ref name="brauer" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−89,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_13">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrylamid ist eine anorganische chemische Verbindung und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Nitramine. Sie ist Strukturisomer zur Hyposalpetrigen Säure.<ref name="Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg" />

Gewinnung und Darstellung

Nitrylamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Kaliumcyanat mit ethanolischer Salzsäure, Ethylnitrat, Ammoniak, Kalilauge und Schwefelsäure gewonnen werden, wobei der letzte Schritt die Hydrolyse von Dikaliumnitrocarbamat darstellt.<ref name="brauer" /> Es wurde Anfang des 20. Jahrhunderts erstmals von Johannes Thiele und A. Lachman dargestellt.<ref name="Häußler" />

<math>\mathrm{KOCN + HCl + C_2 H_5 OH\longrightarrow H_2 NCOOC_2 H_5 + KCl}</math>

<math>\mathrm{H_2 NCOOC_2 H_5 + C_2 H_5 ONO_2 + NH_3 + H_2 O \longrightarrow O_2 NNH\cdot COONH_4}</math>

<math>\mathrm{O_2 NNH\cdot COONH_4 + 2 \ KOH\longrightarrow O_2 NNK-COOK + NH_3 + 2 \ H_2 O}</math>

<math>\mathrm{O_2 NNK\cdot COOK + 2 \ H_2 SO_4 \longrightarrow H_2 NNO_2 + CO_2 + 2 \ KHSO_4}</math>

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Distickstoffpentoxid mit Ammoniak<ref name="brauer" />

<math>\mathrm{N_2 O_5 + 2 \ NH_3 \longrightarrow 2 \ H_2NNO_2 + H_2 O}</math>

oder Natriumsulfamat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumsulfamat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 237-572-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 491508, PubChem: 23700090, ChemSpider: 55596, DrugBank: , Wikidata: Q72508132.</ref> mit Salpetersäure.<ref name="brauer" />

<math>\mathrm{NaSO_3 NH_2 + HNO_3 \longrightarrow H_2 NNO_2 + NaHSO_4}</math>

Eigenschaften

Nitrylamid ist ein sehr zersetzlicher Feststoff, der in Form von glänzenden, weißen Blättchen vorliegt. Er ist eine sehr schwache Säure und löslich in Ether, Alkohol, Wasser und Aceton, wenig löslich in Benzol und kaum löslich in Ligroin.<ref name="brauer" /> Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der C2/c (Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.<ref name="Häußler">Häußler, A.; Klapötke, T. M.; Piotrowski, H.: Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H₂NNO₂. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 55, 2000, S. 151–156 (online).</ref> Er schmilzt unter teilweiser Zersetzung, wobei die Lösung schwach sauer reagiert und mit zunehmender Geschwindigkeit in Distickstoffoxid und Wasser zerfällt.<ref name="Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg">A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 721.</ref> Die Hydrolyse von Nitramid wird zum Beispiel nur von Basen, nicht aber von Säuren katalysiert und ist ein Beispiel für eine allgemeine Basenkatalyse.<ref name="Walter J. Moore">Walter J. Moore: Grundlagen der Physikalischen Chemie. Walter de Gruyter, 1990, ISBN 3-11-009941-1, S. 354 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Johannes Nicolaus Brønsted formulierte anhand von Untersuchungen zur katalytische Zersetzung des Nitramid sein Säure-Base-Konzept.<ref>“Die katalytische Zersetzung des Nitramids und ihre physikalisch-chemische Bedeutung,” in Zeitschrift für physikalische Chemie, 108 (1924), 185–235</ref> Die Verbindung zersetzt sich explosionsartig in Gegenwart von Natronlauge und bei Kontakt mit konzentrierter Schwefelsäure.<ref name="Roth-Weller">Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 81. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2017.</ref>

Einzelnachweise

<references />