Der Ortsteil Obergrunstedt weist eine Ersterwähnung von 1289 aus, wogegen Wolfgang Kahl den 30. April 1319 für die urkundliche Ersterwähnung ermittelt hat.<ref>Wolfgang Kahl: Ersterwähnung Thüringer Städte und Dörfer. Ein Handbuch. 5., verbesserte und wesentlich erweiterte Auflage. Rockstuhl, Bad Langensalza 2010, ISBN 978-3-86777-202-0, S. 205.</ref>
Das Platzdorf gehörte einst den Grafen von Orlamünde-Weimar. Im 16. Jahrhundert überwog der Waidanbau bei der landwirtschaftlichen Erzeugung. Von jeher war und ist das Dorf landwirtschaftlich geprägt. Das Gewerbegebiet Nohra reicht fast bis an den Nordrand des Dorfes und beeinflusst den Ort.
Am 27. Februar 1945 griffen US-Tiefflieger einen Konvoi alliierterKriegsgefangener auf der Autobahn in Höhe von Obergrunstedt an. Sie töteten dabei 117 Männer (Russen, Franzosen, Belgier und Engländer). Diese wurden von den Überlebenden unterhalb der Friedhofsmauer beerdigt. 1951 wurden 13 Briten und 3 Belgier exhumiert und in Westberlin beigesetzt. 1965 wurde ein Denkmal für die Gefallenen errichtet, das in Vergessenheit geriet und jetzt mit Unterstützung vom Volksbund Deutsche Kriegsgräberfürsorge erneuert werden soll.<ref>Sibylle Göbel: Dem Vergessen entrissen. Grabstätte für 101 getötete Kriegsgefangene in Obergrunstedt wird saniert - Arbeitseinsatz von Jugendlichen. Thüringische Landeszeitung, 12. Juni 2017</ref>
Kriegsgräberstätte unterhalb des Friedhofs: am 27. Februar 1945 bei US-Tieffliegerangriff getötete 117 alliierte Kriegsgefangene (101 von ihnen ruhen hier noch).
Gegen Ende des Krieges zogen durch Deutschland viele Todesmärsche. Einer davon ging durch Obergrunstedt. Zu DDR-Zeit wurde am westlichen Ortsrand ein Denkmal errichtet. Auf dem Friedhof befindet sich ein Grabstein, der an vier Häftlinge erinnert, die den Todesmarsch nicht überlebt haben.
2015 wurde ebenfalls am westlichen Ortrand aus Anlass des 25-j. Jubiläums der Partnerschaft zwischen den katholischen Pfarrgemeinden Bad Berka und Wieringermeer (Niederlande) im Rahmen des integrativen Projektes „1000 Buchen“ eine Buche gepflanzt. Datei:Obergrunstedt 1000 Buchen Partnerschaft 7265.jpgBuche als Symbol der Partnerschaft zwischen einer katholischen Gemeinde in den Niederlanden und in Deutschland; Foto August 2026.Datei:Obergrunstedt Fhof TM 2 7278.jpgGrabstein für Opfer eines Todesmarsches durch das Weimarer Land; Foto August 2026.Datei:Obergrunstedt DM TM 7260.jpgDenkmal für die Opfer eines Todesmarsches im Weimarer Land; Foto August 2026.
Obergrunstedt hat einen Bahnanschluss an der 25 Kilometer langen Ilmtalbahn nach Weimar und Kranichfeld und wird im Stundentakt von der Linie RB 26 der Erfurter Bahn bedient.