Octinoxat

Strukturformel
Strukturformel von Octoxinat
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie in der Seitenkette – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Octinoxat
Andere Namen	(EZ,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester Vorlage:INCI Octylmethoxycinnamat
Summenformel	C18H26O3
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit<ref name="cl">Datenblatt @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemicalland21.comOctyl methoxycinnamate (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) bei chemicalland21.com, abgerufen am 31. Oktober 2017.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [Racemat,(EZ)-Gemisch] Vorlage:CASRN [Racemat, (E)-Isomer] EG-Nummer (Listennummer) 629-661-9 ECHA-InfoCard 100.157.824 PubChem 5355130 ChemSpider 4511170 DrugBank DB09496 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	290,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="cl" />
Siedepunkt	198–200 °C<ref name="cl" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="cl" />
Brechungsindex	1,545<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 98 % bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt 4-Methoxyzimtsäure-(2-ethylhexylester) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: 273​‐​501<ref name="SDS" />
Toxikologische Daten	980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt bei Clearsynth (Memento vom 28. März 2014 im Internet Archive)</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octinoxat ist eine chemische Verbindung, die als UV-Filter in Sonnencremes verwendet wird.

Chemisch handelt es sich um ein Gemisch aus mindestens zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureester. Octinoxat bietet Schutz vor UVB-Strahlung mit Wellenlängen von 280 bis 320 Nanometer.<ref>smartskincare.com: Chemical UVB sunscreen/sunblock: octyl methoxycinnamate (octinoxate), abgerufen am 31. Oktober 2017.</ref> Octinoxat ist wegen seiner Wirkung als endokriner Disruptor auf das östrogene Hormonsystem umstritten.<ref>ToxFox – Der Kosmetik-Check. (PDF) Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland; abgerufen am 16. März 2020 </ref>

Gewinnung und Darstellung

Octinoxat kann ausgehend von p-Bromanisol durch eine Heck-Reaktion über die Zwischenstufe 4-Methoxyzimtsäure und anschließende Veresterung der Carbonsäure hergestellt werden.<ref name="Steinborn">Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. 2. Auflage. Vieweg + Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 251 in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Octinoxat

Synthese von Octinoxat

Stereochemie

Octinoxat enthält ein Stereozentrum und eine Doppelbindung. Sonnenlicht kann die (E)-Form zur (Z)-Form isomerisieren.<ref name="Photoisomerization">S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (Hrsg.): Photoisomerization of octyl methoxycinnamate. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Elsevier Verlag, Band 161, Nr. 2–3, 30 January 2004, S. 269–274.</ref> Für die Veresterung zu Octinoxat wird 2-Ethylhexanol benötigt, welches sich als racematisches Gemisch [ein 1:1 Gemisch aus (R)- und (S)-Form] herstellen lässt.<ref>Patent EP0216151B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 20. August 1986, veröffentlicht am 6. März 1991, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Gunther Kessen et al.‌</ref> Deshalb könnte Octinoxat aus folgenden vier Stereoisomeren bestehen:

Isomere von Octinoxat
	(R)-Formen	(S)-Formen
(E)-Formen	Datei:(E,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg	Datei:(E,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg
(Z)-Formen	Datei:(Z,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg	Datei:(Z,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg

Sicherheitshinweise

Octinoxat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Octinoxat waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-Ethylhexyl trans-4-methoxycinnamateVorlage:Abrufdatum </ref>

Zulassung

Nach der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel ist Octinoxat bis zu einem Höchstgehalt von 10 % (berechnet als Säure) in der gebrauchsfertigen Zubereitung als UV-Filter erlaubt.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1123/2009 des Europäischen Parlamentes und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische MittelVorlage:Abrufdatum</ref> Die Zulassung erfolgt über Anhang VI (Eintrag 12) der Verordnung.<ref>Ethylhexylmethoxycinnamat (Octinoxat) – EU-Kosmetikinhaltsstoff (Anhang VI). In: Cosmadex. Abgerufen am 10. August 2026. </ref> Da Octinoxat endokrin aktiv ist, wurde es 2019 in die EU-Prioritätenliste potenzieller endokriner Disruptoren aufgenommen. Der Wissenschaftliche Ausschuss „Verbrauchersicherheit“ (SCCS) kam in seiner endgültigen Stellungnahme vom 30. Juni 2025 zu dem Schluss, dass die Verwendung als UV-Filter bis zu einer Konzentration von 10 % für Verbraucher sicher ist, und bestätigte damit den bestehenden Grenzwert.<ref>SCCS Opinion on Ethylhexyl Methoxycinnamate (EHMC). Wissenschaftlicher Ausschuss „Verbrauchersicherheit“, Europäische Kommission, 30. Juni 2025, abgerufen am 10. August 2026. </ref>

Ein Gesetz des US-Bundesstaates Hawaii verbietet dort ab Januar 2021 den Verkauf von Sonnenschutzmitteln, die Octinoxat oder Oxybenzon enthalten. Beide Substanzen wirken schädlich auf Korallen und das Erbgut von Fischen.<ref>Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, aerzteblatt, 26. Juni 2018.</ref> In dem Südseestaat Palau ist Octinoxat in Sonnencremes deswegen bereits seit Januar 2020 verboten.<ref>The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative. In: icriforum.org. 4. November 2018, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 11. März 2020; abgerufen am 20. Februar 2020 (). </ref>

Handelsnamen

• Tinosorb OMC
• Eusolex 2292

Einzelnachweise

<references />