Orientin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orientin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on (IUPAC) Lutexin Luteolin 8-C-glucosid
Summenformel	C21H20O11
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber geruchloser Feststoff<ref name="carlroth" /><ref name="Silva">V. C. da Silva, P. T. de Sousa Jr., E. L. Dall'oglio, G. E. Matiz, M. G. de Carvalho: Anti-inflammatory activities of flavonoids from Luxemburgia octandra flowers. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 46, Nr. 6, 2011, S. 961–963, doi:10.1007/s10600-011-9796-5. </ref><ref name="Pryakhina" /><ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 608-227-2 ECHA-InfoCard 100.110.907 PubChem 5281675 ChemSpider 4444994 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	448,383 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	265–267 °C<ref name="Pryakhina">N. I. Pryakhina, K. F. Blinova: Luteolin C-glycosides from Iris ensata. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 20, Nr. 1, 1084, S. 107. </ref>
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser<ref name="carlroth">Datenblatt Orientin (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in 1 M Natronlauge<ref name="Sigma">Datenblatt Orientin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orientin ist ein natürlich vorkommendes, glycosiliertes Flavonoid, genauer ein glycosiliertes Flavon. Als isolierte Substanz liegt es in der Form eines gelben Feststoffs vor.

Vorkommen

Orientin kommt in vielen verschiedenen Pflanzen, darunter dem Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),<ref name="Dr. Dukes" /> dem Tamarindenbaum (Tamarindus indica),<ref name="Dr. Dukes" /> dem Gemeinem Lein (Linum usitatissimum),<ref name="Dr. Dukes" /> dem Hanf (Cannabis sativa),<ref name="Dr. Dukes" /> dem Buchweizen (Fagopyrum esculentum),<ref name="Dr. Dukes" /> der Amerikanischen Heidelbeere (Vaccinium corymbosum),<ref name="Dr. Dukes" /> der Passionsblume (Passiflora incarnata),<ref name="BSCQ" /><ref name="Dr. Dukes" /> Rooibos,<ref name="JAFC" /> einigen Bambussorten,<ref name="FC" /><ref name="Wang" /> Gerste (Hordeum vulgare)<ref name="Dr. Dukes" /> und der Japanischen Sumpf-Schwertlilie<ref name="Pryakhina" />, vor.

• Blaue Passionsblume
  Blaue Passionsblume
• Mönchs­pfeffer
  Mönchs­pfeffer
• Hanf
  Hanf
• Gerste
  Gerste

Biologische Wirkung

Orientin besitzt eine antioxidative Wirkung.<ref>Nan Wu, Kuang Fu, Yu-Jie Fu, Yuan-Gang Zu, Fang-Rong Chang, Yung-Husan Chen, Xiao-Lei Liu, Yu Kong, Wei Liu, Cheng-Bo Gu: Antioxidant Activities of Extracts and Main Components of Pigeonpea [Cajanus cajan (L.) Millsp.] Leaves. In: Molecules. Band 14, Nr. 3, 2009, S. 1032–1043, doi:10.3390/molecules14031032. </ref> Im Tierversuch wirkt es außerdem entzündungshemmend.<ref name="Silva" />

Isomere

Das Regioisomer Isoorientin ist ebenfalls als Naturprodukt in verschiedenen Pflanzen, darunter Bambus<ref name="Wang">Wang, Jin; Tang, Feng; Yue, Yongde; Guo, Xuefeng; Yao, Xi: Development and validation of an HPTLC method for simultaneous quantitation of isoorientin, isovitexin, orientin, and vitexin in bamboo-leaf flavonoids. In: Journal of AOAC International. Band 93, Nr. 5, 2010, S. 1376–1383 (ingentaconnect.com). </ref> und Passionsfrucht,<ref>M.L. Zeraik, J.H. Yariwake: Quantification of isoorientin and total flavonoids in Passiflora edulis fruit pulp by HPLC-UV/DAD. In: Microchemical Journal. Band 96, Nr. 1, 2010, S. 86–91, doi:10.1016/j.microc.2010.02.003. </ref> vorhanden.

Einzelnachweise

<references>

<ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref>

<ref name="BSCQ">E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric, M. Montes, V. Silva, E. Riffo: Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts. In: Boletín de la Sociedad Chilena de Química. Band 45, Nr. 3, 2000, S. 461–467, doi:10.4067/S0366-16442000000300017. </ref> <ref name="JAFC">Astrid von Gadow, Elizabeth Joubert, Chris F. Hansmann: Comparison of the Antioxidant Activity of Aspalathin with That of Other Plant Phenols of Rooibos Tea (Aspalathus linearis), α-Tocopherol, BHT, and BHA. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1997, S. 632–638, doi:10.1021/jf960281n. </ref> <ref name="FC">Yu Zhanga, Jingjing Jiaoa, Chengmei Liub, Xiaoqin Wua, Ying Zhang: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. Band 107, Nr. 3, 2008, S. 1326–1336, doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037. </ref> </references>