Oxetan

Strukturformel
Struktur von Oxetan
Allgemeines
Name	Oxetan
Andere Namen	1,3-Epoxypropan Trimethylenoxid Oxacyclobutan
Summenformel	C3H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Oxetan bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-964-3 ECHA-InfoCard 100.007.241 PubChem 10423 ChemSpider 9994 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck" />
Dichte	0,89 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu 1,3-Epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−97 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	48 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	350 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/> 528 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 773 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser (681 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3961 (20 °C)<ref name="CRC90_3_408">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.007.241">Eintrag zu 1,2-epoxypropane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332 P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−110,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxetan ist eine organische Verbindung. Oxetan ist der einfachste Vertreter der heterocyclischen Vierringe mit einem Sauerstoffatom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen Ethern.

Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit.

Synthese

Durch Reaktion von 3-Chlorpropylacetat mit Kaliumhydroxid bei ca. 140 – 150 °C.<ref name="OS">C. R. Noller: Trimethylene Oxide In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 92–93, doi:10.15227/orgsyn.029.0092; Coll. Vol. 3, 1955, S. 835 (PDF).</ref>

Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropylacetat

Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropylacetat

Die Ausbeute liegt allerdings nur bei etwas über 40 %, weil sich etliche Nebenprodukte bilden.

Eine andere Möglichkeit besteht darin, 3-Chlorpropan-1-ol mit einer starken Base zu cyklisieren.

Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropan-1-ol

Synthese von Oxetan aus 3-Chlorpropan-1-ol

Dabei ist die Ausbeute aber noch niedriger als bei der ersten Reaktion.<ref name="OS" />

Eine weitere Möglichkeit ist es, Oxetane durch eine Paternò-Büchi-Reaktion herzustellen.

Reaktivität

Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF₃) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1,5,9-Trioxacyclododecan 1:<ref name="„Eicher1“">Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.</ref>

Synthese des Oxetan-Cyclotrimers

Synthese des Oxetan-Cyclotrimers

Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.<ref name=„Eicher1“></ref>

Einzelnachweise

<references />