Oxilofrin

Strukturformel
	Datei:Oxilofrin Structural Formulae V.1.svg
	(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Oxilofrin
Andere Namen	4-Hydroxyephedrin; (1S,2R)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC); erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol;
Summenformel	C10H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-672-3
ECHA-InfoCard	100.006.067
PubChem	9701
ChemSpider	9320
DrugBank	DB11610
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CB04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐336
	P: 261‐264‐270‐304+340+312‐403+233‐501<ref name="SDS" />
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, i.v.)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen<ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie[Bearbeiten]

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

(1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
(1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

(1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
(1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

α-agonistisch<ref>H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 409.</ref>
α- und β-agonistisch<ref>Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.</ref>
β₁- und β₂-agonistisch<ref>Roche Lexikon Medizin. 5. Auflage. Urban & Fischer, München / Jena 2003.</ref>

Doping[Bearbeiten]

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref>Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) S. 7.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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