Paclobutrazol

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Paclobutrazol
Andere Namen	(2RS,3RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol α-tert-Butyl-β-(4-chlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol Paclobutracol PBZ
Summenformel	C15H20ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff<ref name="ppdb">Eintrag zu Paclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-379-6 ECHA-InfoCard 100.121.374 PubChem 73671 ChemSpider 66322 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	293,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="ppdb" />
Schmelzpunkt	164 °C<ref name="ppdb" />
Siedepunkt	384 °C<ref name="ppdb" />
Dampfdruck	0,0019 mPa (25 °C)<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22,9 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.121.374">Eintrag zu paclobutrazol (ISO); (2RS,3RS)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Paclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302+332​‐​319​‐​361d​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1336 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ppdb" /> > 20000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="ppdb" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Paclobutrazol ist eine Mischung von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Familie der Triazole, die als Wachstumsregulator mit Nebenwirkung als Fungizid verwendet wird. Paclobutrazol hemmt die Gibberellinbildung und wirkt als Internodienverkürzer, was bei Getreide und Raps für eine Verbesserung der Standfestigkeit und Winterhärte sorgt.<ref>W. Aufhammer und K.-G. Federolf: Saatgutbehandlung mit Wirkstoffen zur Verbesserung der Kältetoleranz von Hartweizen (T. durum) 1991.</ref> Früher wurde Paclobutrazol in Konzentrationen von 500 bis 1000 ppm zur Wachstumshemmung und Förderung der Blütenbildung im Apfelanbau eingesetzt.<ref>Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.</ref>

In subtropischen Anbauländern wie Südafrika wird es bei Litschi, Avocado, Mango verwendet. Der potente Wachstumshemmer Paclobutrazol wird im Boden kaum abgebaut und hält seine Wirkung über Jahre aufrecht.<ref>David Jackson, Norman Earl Looney, Michael Morley-Bunker: Temperate and Subtropical Fruit Production. CABI, 2011, S. 99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Paclobutrazol kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit p-Chlorbenzylchlorid, Brompinacolon und Natriumborhydrid gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Isomere

Stereoisomere von Paclobutrazol
Datei:(2R,3R)-Paclobutrazol Structural Formula V1.svg (2R,3R)-Stereoisomer	Datei:(2S,3S)-Paclobutrazol Structural FormulaV1.svg (2S,3S)-Stereoisomer
Datei:(2R,3S)-Paclobutrazol Structural FormulaV1.svg (2R,3S)-Stereoisomer	Datei:(2S,3R)-Paclobutrazol Structural FormulaV1.svg (2S,3R)-Stereoisomer

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland, Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Paclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Paclobutrazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Durchführungsrichtlinie 2011/55/EU der Kommission vom 26. April 2011 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Paclobutrazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR.</ref>

Handelsnamen

PP 333, Bonzi, Cultar, Clipper, Toprex

Einzelnachweise

<references />