Parafuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parafuchsin
Andere Namen	Pararosanilin 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilin C.I. Basic Red 9
Summenformel	C19H17N3
Kurzbeschreibung	grünlicher Feststoff<ref name=merck/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Parafuchsin) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid)<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> EG-Nummer 610-397-8 ECHA-InfoCard 100.106.992 PubChem 11293 ChemSpider 10819 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	323,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268–270 °C (Zersetzung)<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	10 g·l−1 (25 °C, Hydrochlorid)<ref name=merck />
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLH-ECHA<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: 201​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Hydrochlorid von Parafuchsin liegt als mesomeriestabilisiertes Kation vor, mit den Eigenschaften eines kationischen Farbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid

Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid

Regulierung

Seit November 2020 ist das Hydrochlorid (CAS 569-61-9) in der Europäischen Union wegen seines krebserregenden Potentials über REACH Anhang XVII auf eine Konzentration von 50 mg/kg in einem homogenen Material begrenzt.<ref>Vorlage:EU-Verordnung</ref>

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Parafuchsin-Monohydrochlorid in einem Produkt enthalten ist.<ref name="Prop65"> OEHHA, ; ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen ().Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref>

Weblinks

Commons: Parafuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />