Penconazol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Penconazol
Andere Namen	(±)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol (RS)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol Topas
Summenformel	C13H15Cl2N3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="EFSA">Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance penconazole. In: EFSA Journal. Band 6, Nr. 10, 2008, S. 175r, doi:10.2903/j.efsa.2008.175r. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R)-Penconazol Vorlage:CASRN (S)-Penconazol EG-Nummer 266-275-6 ECHA-InfoCard 100.060.231 PubChem 91693 ChemSpider 82796 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	284,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Penconazol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dichte	1,28 g·cm−3<ref name="PPDB">Eintrag zu Penconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	60 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Penconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	3,66 10−4 Pa (25 °C)<ref name="EFSA" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> (73 mg·l−1 bei 20 °C<ref name="EFSA" />)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.060.231">Eintrag zu 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazole in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Penconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2125 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Es wird seit 1986 von Ciba-Geigy als Pflanzenschutzmittel (Fungizid) vermarktet.<ref name=roempp />

Gewinnung und Darstellung

Penconazol kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzylbromid gewonnen werden. Dieses reagiert mit Kaliumcyanid zu 2,4-Dichlorphenylacetonitril. Durch weitere Reaktionen mit Schwefelsäure, 1-Brompropan, Natriumborhydrid, Methansulfonylchlorid und 1,2,4-Triazol entsteht schließlich das Endprodukt.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Stereochemie

Penconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:<ref name="PSM"></ref>

Enantiomere von Penconazol
Datei:(S) Enantiomer Penconazol structural formula V2.svg (S)-Penconazol	Datei:(R) Enantiomer Penconazol structural formula V2.svg (R)-Penconazol

Verwendung

Penconazol wird als systemisches Azol-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Echten Mehltau im Wein-, Kürbis-, Kernobst-, Zierpflanzen- und Gemüsebau eingesetzt.<ref name=roempp />

Zulassung

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />