Pencycuron

Strukturformel
Strukturformel von Pencycuron
Allgemeines
Name	Pencycuron
Andere Namen	Monceren 1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylharnstoff
Summenformel	C19H21ClN2O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name=ppdb>Eintrag zu Pencycuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 266-096-3 ECHA-InfoCard 100.060.069 PubChem 91692 ChemSpider 82795 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	328,84 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="ppdb" />
Schmelzpunkt	132 °C<ref name="ppdb" />
Siedepunkt	286 °C, Zersetzung beginnt bei 140 °C<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,0003 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.060.069">Eintrag zu pencycuron (ISO); 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclopentyl-3-phenylurea in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Pencycuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: ?
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ppdb" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="ppdb" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pencycuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Pencycuron kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Cyclopentylamin sowie anschließend mit Phenylisocyanat gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Pencyuron wird seit 1984 als Fungizid vor allem gegen Rhizoctonia solani verwendet. Pencycuron wirkt durch Hemmung der Zellteilung.

Zulassung

Nach der Rücknahme des Zulassungsantrags entschied die EU-Kommission im Dezember 2008, Pencyuron nicht in die Liste der für Pflanzenschutzmittel erlaubten Wirkstoffe aufzunehmen. Auf einen neuen Antrag hin wurde Pencyuron 2011 schließlich doch für Anwendungen als Fungizid in diese Liste aufgenommen.<ref>Durchführungsrichtlinie 2011/49/EU der Kommission vom 18. April 2011 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pencycuron und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.</ref> Diese Zulassung lief am 31. Mai 2021 aus.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pencycuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pencycuron mehr zugelassen.<ref name="PSM" /> Per 15. Oktober 2022 wurde in der Schweiz der Höchstgehalt für Rückstände in Lebensmitteln bei Kartoffeln von 0,1 mg/kg auf 0,02 mg/kg gesenkt.<ref>Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023. </ref>

In Deutschland wurde die Zulassung zum 5. Januar 2021 widerrufen, da bei Anwendung des Pflanzenschutzmittels der zulässige Rückstandshöchstgehalt von 0,02 mg/kg nicht eingehalten werden kann.<ref>BVL - Fachmeldungen - Zulassung des Pflanzenschutzmittels Monceren Pro widerrufen. Abgerufen am 23. April 2021. </ref>

Einzelnachweise

<references />