Pentene

Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C₅H₁₀, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene,<ref> In: Abgerufen am 10. September 2021. </ref> von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.

Struktur und Eigenschaften

Pentene
Name	Pent-1-en	cis-Pent-2-en	trans-Pent-2-en
Andere Namen	1-Penten, Amylen	(Z)-Pent-2-en β-Amylen	(E)-Pent-2-en β-Amylen
Strukturformel	Struktur von Pent-1-en	Struktur von cis-Pent-2-en	Struktur von trans-Pent-2-en
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
		Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
Summenformel	C5H10
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−138 °C	−151,4 °C	−136 °C
Siedepunkt	30 °C	36,9 °C	36,3 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS- Kennzeichnung	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr<ref name="Sigma1" /><ref name="Sigma2" /><ref name="Sigma3" />
H- und P-Sätze	224​‐​304​‐​315​‐​319	225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335	224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​301+310 305+351+338​‐​331	210​‐​261​‐​301+310 305+351+338​‐​331	210​‐​261​‐​301+310 305+351+338​‐​331
Pentene (Fortsetzung)
Name	2-Methyl-but-1-en	2-Methyl-but-2-en	3-Methyl-but-1-en
Andere Namen	γ-Isoamylen	β-Isoamylen	α-Isoamylen, 2-Methyl-but-3-en
Strukturformel	Struktur von 2-Methyl-but-1-en	Struktur von 2-Methyl-but-2-en	Struktur von 3-Methyl-but-1-en
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
Summenformel	C5H10
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−137,5 °C	−133,8 °C	−169,5 °C
Siedepunkt	31,2 °C	38,6 °C	20,1 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS- Kennzeichnung	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr<ref name="Sigma4" />	Gefahr<ref name="Sigma5" />	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr<ref name="Sigma6" />
H- und P-Sätze	224​‐​304	225​‐​302	224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​301+310​‐​331	210	210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Pentene
	T (K)	A	B	C
1-Penten<ref>A. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons. In: J. Res. NBS. 45, 1950, S. 406–410.</ref>	285,98–303,87	3,91058	1014,294	−43,367
cis-2-Penten<ref name="Scott1">D. W. Scott, G. Waddington: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene. In: J. Am. Chem. Soc. 72, 1950, S. 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542).</ref>	274,74–342,03	3,99984	1069,229	−42,393
trans-2-Penten<ref name="Scott1" />	274,18–341,36	4,03089	1084,165	−40,158
2-Methyl-1-buten<ref name="Scott2">D. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050).</ref>	274,30–335,82	3,98652	1047,811	−41,089
2-Methyl-2-buten<ref name="Scott2" />	276,19–343,74	4,04727	1098,619	−39,889
3-Methyl-1-buten<ref name="Scott1" />	273,37–324,29	3,95126	1013,575	−36,32

Gewinnung

Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

Verwendung

Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Pentene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.<ref>Patent DE2714836C2: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Angemeldet am 2. April 1977, veröffentlicht am 17. Dezember 1987, Anmelder: Stauffer Chemical Co, Erfinder: Mazin Rida Irani.‌</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma1"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma2"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma3"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma4"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma5"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma6"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> </references>

Weblinks

Commons: Pentene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien