Perfluorhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorhexan
Andere Namen	Fluorinert FC-72 Flutec PP1 Tetradecafluorhexan Vorlage:INCI
Summenformel	C6F14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="crc">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-585-0 ECHA-InfoCard 100.005.987 PubChem 9639 DrugBank DB09531 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	338,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,691 g·cm−3<ref name="crc" />
Schmelzpunkt	−88,2 °C<ref name="crc" />
Siedepunkt	57,14 °C<ref name="crc" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="crc" />
Brechungsindex	1,2515<ref name="crc" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Tetradecafluorohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="top">Topfluoro: Sicherheitsdatenblatt n-Perfluorohexane, abgerufen am 13. Februar 2016.</ref>
Treibhauspotential	8780 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluor-n-hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbone. Es ist isomer zu Perfluor-2-methylpentan.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorhexan kann durch einen Fowler-Prozess aus Cobalt(II)-fluorid gewonnen werden.<ref name="Burgess">Rob Burgess: Understanding Nanomedicine An Introductory Textbook. CRC Press, 2012, ISBN 978-981-4303-52-1, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{2 \ CoF_2 + F_2 \longrightarrow 2 \ CoF_3}</math>

<math>\mathrm{C_6H_{14} + 28 \ CoF_3 \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_6F_{14} + 14 \ HF + 28 \ CoF_2}</math>

Ebenfalls möglich ist die elektrochemische Fluorierung von Trihexylamin<ref name="Burgess" /> gemäß der Bruttogleichung

<math>\mathrm{2 \ N(C_6H_{13})_3 + 90 \ HF \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{6 \ C_6F_{14} + 2 \ NF_3 + 45 \ H_2}</math>

Verwendung

Aufgrund ihrer inerten Eigenschaften wird sie als Wärmeüberträger und Lösungsmittel<ref>John A. Gladysz, Dennis P. Curran, Istvan T. Horvath: Handbook of Fluorous Chemistry. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60449-4, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> verwendet. Auch ein Einsatz in der Medizin bei Lungenschäden wird untersucht.<ref>R. Kuhlen, R. Rossaint: Die Intensivtherapie bei akutem Lungenversagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57349-1, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei Perfluorhexan um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz<ref>Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450. </ref><ref>There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022. </ref> aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.<ref>Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en. </ref>

Einzelnachweise

<references />