Perillaaldehyd

Strukturformel
	Strukturformel von (S)-(−)-Perillaldehyde
	Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Perillaaldehyd
Andere Namen	Perillaldehyd; (RS)-p-Mentha-1,8-dien-7-al; (RS)-4-Isopropenyl-cyclohexen-1-carboxaldehyd; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-302-8
ECHA-InfoCard	100.016.639
PubChem	16441
ChemSpider	15589
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,965 g·cm−3 (S)<ref name="Sigma" />; 0,953 g·cm−3 (R)<ref name="Ashutosh Kar">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>;
Siedepunkt	104–105 °C (13 hPa) (S)<ref name="Sigma" />; 273 °C (R)<ref name="Ashutosh Kar" />;
Brechungsindex	1,5069 (S)<ref name="Ashutosh Kar" />; 1,5058 (R)<ref name="Ashutosh Kar" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.

Isomere[Bearbeiten]

Isomere von Perillaaldehyd
Name	(R)-Perillaaldehyd	(S)-Perillaaldehyd
Andere Namen	(+)-Perillaaldehyd	(−)-Perillaaldehyd
Strukturformel	Datei:Perillaldehyde Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	626-425-7	679-812-8
	218-302-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	1548901	2724159
	16441 (unspez.)
Wikidata	Q27279680	Q23766753
	Q3117895 (unspez.)

Vorkommen[Bearbeiten]

Datei:Sa cumin.jpg

Kümmel

Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl<ref name="He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> und Kreuzkümmel vor.<ref name="Robert Ebermann, I. Elmadfa">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.<ref name="von Atta-ur-Rahman">Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.<ref name="Sigma" />

Verwendung[Bearbeiten]

(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet.<ref name="von Atta-ur-Rahman" /> Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.<ref name="Ashutosh Kar" />

Toxikologie[Bearbeiten]

Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber.<ref>EFSA: Flavouring substance considered a safety concern</ref> Es wurde aber auch „einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten“ des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]