Perinon

Strukturformel
	Struktur von Trans-Perinon
Allgemeines
Name	Perinon
Andere Namen	Trans-Perinon; Perinonorange; Bisbenzimidazo[2,1-b:2′,1′-i]benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-8,17-dion; C. I. 71105; C.I. Pigment Orange 43; C.I. Vat Orange 7; Vorlage:INCI;
Summenformel	C26H12N4O2
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff<ref>SpecialChem4Coatings: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Vorlage:Webarchiv/TodaySkriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplUtl“ ist nicht vorhanden..</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-597-4
ECHA-InfoCard	100.022.363
PubChem	78141
ChemSpider	70517
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	412,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 341
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.

Perinon wird durch Kondensationsreaktion von Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid (NTCDA) mit o-Phenylendiamin hergestellt. Die Isomere des Perinons<ref>Jin Mizuguchi: Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments. In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 8926–8930; doi:10.1021/jp031351d.</ref> haben unterschiedliche Farben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.

Datei:PO43 Orange périnone b.jpg

trans-Perinon (Pigment Orange 43)

Verwendung[Bearbeiten]

Als organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, bei denen es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.<ref>W. James Feast et al.: Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes. In: Polymer Bulletin 42, 1999, S. 167–174; doi:10.1007/s002890050449.</ref>

Als Pigment wird Perinon v. a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.<ref>W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]