Periplanon B

Strukturformel
Strukturformel von Periplanone B
Allgemeines
Name	Periplanon B
Andere Namen	(1S,2S,5S,10S)-(6E)-8-Methyliden-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2,2'-oxiran]-3-on
Summenformel	C15H20O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="epa">EPA: Periplanone B Reregistration Eligibility Decision, abgerufen am 15. März 2015.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 10890266 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	248,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="epa" />
Dichte	1,152 g·cm−3<ref>H. Hauptmann, G. Mühlbauer, N.P.C. Walker: Synthese und kristallstruktur von (±)-periplanon B. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 12, 1986, S. 1315–1318, doi:10.1016/S0040-4039(00)84247-1. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.<ref>Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. In: Journal of Chemical Ecology. 16, 1990, S. 2605–2614, doi:10.1007/BF00988072.</ref>

Datei:Periplaneta americana - Amerikanische Grossschabe 2.jpg

Amerikanische_Grossschabe (Periplaneta americana)

Geschichte

In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab.<ref>C. J. Persoons et al.: Sex pheromones of the American cockroach, Periplaneta americana: A tentative structure of periplanone-B. In: Tetrahedron Letters 17.24 (1976): S. 2055–2058.</ref> Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.

Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979 (W. Clark Still u. a.).<ref>Michael A. Adams, Koji Nakanishi, W. Clark Still, Edward V. Arnold, Jon Clardy, C. J. Persoons: Sex pheromone of the American cockroach: absolute configuration of periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2495–2498, doi:10.1021/ja00503a049.</ref><ref>W. Clark Still: (±)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2493–2495, doi:10.1021/ja00503a048.</ref> Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.<ref>Stuart L. Schreiber, Conrad Santini: Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 106, 1984, S. 4038–4039, doi:10.1021/ja00326a028.</ref>

Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.<ref>Takeshi Kitahara, Masataka Mori, Kenji Mori: Total synthesis of (–)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach. In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 2689–2699, doi:10.1016/S0040-4020(01)86874-5.</ref>

Einzelnachweise

<references />