Phenacetin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phenacetin
Andere Namen	N-(4-ethoxyphenyl)ethanamid 1-Acetamino-4-ethoxybenzol p-Ethoxyacetanilid Acetophenetidin
Summenformel	C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-533-0 ECHA-InfoCard 100.000.485 PubChem 4754 ChemSpider 4590 DrugBank DB03783 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BE03
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,359 g·cm−3<ref>H. Wollmann, B. Skaletzki, A. Schaaf: [Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations.] In: Die Pharmazie. Band 29, Nummer 10–11, 1974 Oct-Nov, S. 708–711, PMID 4438412.</ref>
Schmelzpunkt	134–135 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Phenacetin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1 g auf 1310 mL Wasser)<ref>M. J. O’Neil (ed.): The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., S. 1292</ref><ref>A. Seidell: Solubilities of Organic Compounds. NY: d. Van Norstrand Co., Inc. (1941).</ref> löslich in Ethanol<ref>D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 86th Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, S. 3–236.</ref><ref name="Croke" />, Ethylacetat, Acetonitril, Toluol<ref name="Croke">Croker, D.M.; Kelly, D.M.; Horgan, D.E.; Hodnett, B.K.; Lawrence, S.E.; Moynihan, H.A.; Rasmuson, A.C.: Demonstrating the Influence of Solvent Choice and Crystallization Conditions on Phenacetin Crystal Habit and Particle Size Distribution in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1826–1836, doi:10.1021/op500308x.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​350 P: 201​‐​280​‐​308+313<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref> 866 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenacetin ist ein Aminophenol-Derivat und wurde als Arzneistoff zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung verwendet.

Geschichte

Phenacetin wurde 1887 durch Oscar Hinsberg synthetisiert<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 50.</ref> und 1888 von den Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld als erster Arzneistoff der Firma eingeführt.<ref>Meilensteine. 125 Jahre Bayer (Memento vom 19. Oktober 2013 im Internet Archive), S. 90–93.</ref> Der Rohstoff p-Nitrophenol entstand als bis dahin nicht nutzbares Nebenprodukt in großen Mengen bei der Farbstoffproduktion von Benzoazurin G. Der dritte Teilschritt der Acetylierung wurde dem Konkurrenz-Produkt Antifebrin von Kalle nachempfunden.

BAYER-Synthese von Phenacetin 1888

BAYER-Synthese von Phenacetin 1888

Die Markeneintragung „Phenacetin“ wurde verweigert, da andere Firmen wie die pharmazeutische Fabrik J. D. Riedel OHG oder Höchster Farbwerke diesen Wirkstoff ebenfalls produzierten und unter der Bezeichnung Phenacetin vertrieben.<ref>Ablehnung des Markennamens "Phenacetin" durch das DPMA München 1888 (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive) (PDF; 660 kB). – Daher wurde der Handelsname "Phenacetin-Bayer" anschließend verwendet, siehe Pharmazeutische Zeitung 1888, Seite 341f. – Januar 1896 erneute Markenanmeldung "Phenacetin" durch Bayer, siehe Pharmazeutische Zeitung 1896, Seite 307 und 868.</ref>

Eigenschaften

Phenacetin ist ein farb- und geruchloser weißer Feststoff, kaum wasserlöslich und schmilzt bei etwa 135 °C.<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

Phenacetin fand in zahlreichen Präparaten gegen Migräne, Neuralgien und Rheuma Verwendung. Missbräuchlich wurde es wegen seiner leicht euphorisierenden Wirkung – besonders in Kombination mit Coffein – auch zur Leistungssteigerung von Beschäftigten, z. B. in der Uhrenindustrie,<ref>Bettina Kurz: Schmerzmittel auf dem Frühstücksbrot Im Blog des Schweizerischen Nationalmuseums vom 13. Mai 2026</ref> eingenommen. Wegen seiner gesundheitsschädlichen, insbesondere nierenschädigenden Wirkung in Kombination mit anderen Schmerzmedikamenten (Phenacetinnieren oder Analgetikanephropathie, Urothelkarzinome) ist dieser Arzneistoff als Fertigarzneimittel (seit 1986 in der Bundesrepublik Deutschland, seit 1990 in der DDR) nicht mehr im Handel. In Deutschland und anderen westlichen Ländern gelten Arzneimittelanfertigungen (Rezepturen) mit Phenacetin als bedenklich. Ihre Herstellung und ihre Abgabe ist daher verboten.<ref>Arzneimittelkommission der deutschen Apotheker: Bedenkliche Rezepturarzneimittel (PDF; 187 kB).</ref><ref>BGH bestätigt Einstufung als bedenkliches Arzneimittel nach § 5 AMG (Memento vom 10. April 2013 im Internet Archive), abgerufen am 9. Mai 2012.</ref> Ersetzt wurde Phenacetin durch den Metaboliten Paracetamol. Phenacetin wird ferner als Streckmittel von Kokain benutzt.<ref>Cancer chemical in street cocaine. 23. November 2006 (bbc.co.uk [abgerufen am 21. Dezember 2021]). </ref>

Einzelnachweise

<references />