Phenkapton

Strukturformel
Strukturformel von Phenkapton
Allgemeines
Name	Phenkapton
Andere Namen	S-[(2,5-Dichlorphenyl)thiomethyl]-O,O-diethyldithiophosphat Phencapton
Summenformel	C11H15Cl2O2PS3
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 2275-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-892-7 ECHA-InfoCard 100.017.176 PubChem 16773 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	377,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,363 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	16,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	120 °C<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.017.176">Eintrag zu Phenkapton in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	44 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 652 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenkapton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Phenkapton kann durch Reaktion von 2,5-Dichlorthiophenol mit Formaldehyd und Salzsäure durch eine Chlormethylierung, gefolgt von der Veresterung des Zwischenproduktes mit Natriumdiethylphosphordithionat hergestellt werden.<ref name="G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska">G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Phenkapton

Synthese von Phenkapton

Verwendung

Phenkapton wird wie sein Derivat Methyl-Phenkapton (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) als Akarizid und Insektizid verwendet.<ref name="S. D. Gangolli">S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-s. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska" />

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Phenkapton als veralteten Pestizid-Wirkstoff ein.<ref>WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Phenkapton war in der BRD zwischen 1971 und 1974 und in der DDR bis 1967 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe In Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />