Phenylethanal

Strukturformel
Struktur von Phenylethanal
Allgemeines
Name	Phenylacetaldehyd
Andere Namen	Phenylethanal Hyacinthin alpha-Tolualdehyd α-Tolualdehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C8H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Phenylacetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-574-5 ECHA-InfoCard 100.004.159 PubChem 998 ChemSpider 13876539 DrugBank DB02178 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	195 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	35 Pa (19 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Ether<ref name="merck index">Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3. </ref> nahezu unlöslich in Glycerin<ref name="good scents">Datenblatt Phenylacetaldehyde bei The Good Scents Company, 25. Juli 2008.</ref>
Brechungsindex	1,524–1,528 (bei 20 °C)<ref name="merck index" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="good scents" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="good scents" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetaldehyd oder Phenylethanal ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Datei:Brombeere 0815-23.jpg

Brombeere

Phenylacetaldehyd wird im Ceylon-Zimtbaum,<ref name="Dr. Dukes" /> in Buchweizen (Fagopyrum esculentum),<ref name="FoodChem_2009" /> Gartenbohnen,<ref name="Dr. Dukes" /> Schokolade<ref name="JAFC_1997" /> sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als Geruchsstoff vor, unter anderem in Äpfeln, Brombeeren, Kartoffeln, Melonen, Pfirsichen, Tamarinden und Tomaten. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus Lecythis usitata var. paraensis (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus Eschweilera coriacea (2,40 %) und im Chicorée-Extrakt (1,04 %) vor.<ref name="good scents" />

Gewinnung und Darstellung

Phenylacetaldehyd kann durch säurekatalysierte Isomerisierung von Styroloxid<ref>I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves, in: Journal of Catalysis, 232, 2005, S. 239–245; doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011.</ref> oder Oxidation von 2-Phenylethanol mit Chromsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger.<ref name="merck index" /> Bei der Selbstkondensation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.<ref>Patentanmeldung WO0246135A1: Verfahren zur Stabilisierung von Phenylacetaldehyd. Angemeldet am 26. November 2001, veröffentlicht am 13. Juni 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn.‌</ref>

Der Flammpunkt liegt bei 87 °C.<ref name="GESTIS" />

Der Geruch wird als honig-süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben,<ref name="good scents" /> auch als orangenartig, rosenartig.<ref name="qia-aina">Yancheng Chaina Fragrance: Natural Hyacinthin (Memento vom 30. Juni 2013 im Webarchiv archive.today).</ref>

Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der Madentherapie.<ref>E. R. Pavillard; E. A. Wright: An antibiotic from maggots, in: Nature, 180, 1957, S. 916–917; doi:10.1038/180916b0.</ref><ref>G. R. Erdmann; S. K. Khalil: Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae), in: J. Med. Entomol., 23, 1986, S. 208–211.</ref>

Verwendung

Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als Tabakzusatzstoff<ref>Tabakzutaten in PMI Produkten zum Verkauf hergestellt in Deutschland. In: Homepage Philip Morris. Abgerufen am 16. Januar 2018. </ref>, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die Aminosäure Phenylalanin kann mittels Strecker-Synthese aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.

Physiologie

Viele Insekten (Schmetterlinge, Hautflügler, Käfer und Netzflügler) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation (Pheromon).<ref>Pherobase.com: Semiochemical – 2-phenylacetaldehyde.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FoodChem_2009">D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS, in: Food Chemistry, 112, 2009, S. 120–124; doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.</ref> <ref name="JAFC_1997">P. Schnermann, P. Schieberle: Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses, in: J. Agric. Food Chem., 45, 1997, S. 867–872.</ref> </references>