Phenylsilan

Strukturformel
Strukturformel von Phenylsilan
Allgemeines
Name	Phenylsilan
Andere Namen	Silylbenzol
Summenformel	C6H8Si
Kurzbeschreibung	farblos, klar<ref name="Aldrich"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-772-5 ECHA-InfoCard 100.010.703 PubChem 12752 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Aldrich"/>
Dichte	0,877 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Aldrich"/>
Schmelzpunkt	<–60 °C<ref name="Gelest"/>
Siedepunkt	120 °C<ref name="Aldrich"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Aldrich"/> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 EUH: 014 P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="Aldrich"/>
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Aldrich"/> 14.500 mg·m−3 (LC50, Maus, inh., 2 h)<ref name="Aldrich"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen. Es dient beispielsweise bei der Mukaiyama-Hydratisierung als Wasserstofflieferant.

Gewinnung und Darstellung

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:<ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{4 \ Cl_3Si(C_6H_5) + \ 3 \ LiAlH_4 \xrightarrow{} \ 4 \ H_3Si(C_6H_5) \ + \ 3 \ LiCl \ + 3 \ AlCl_3 }</math>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm⁻³, Toluol: 0,87 g·cm⁻³). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei n_D²⁰=1,5125<ref name="Gelest"/>

Chemische Eigenschaften

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriol umgewandelt:<ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{(C_6H_5)SiH_3 + 3 \ H_2O \xrightarrow[]{Katalysator}\ (C_6H_5)Si(OH)_3 \ + 3 \ H_2 }</math>

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoffen oder Metall-halogeniden:<ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{(C_6H_5)SiH_3 + 3 \ R-OH \xrightarrow[]{Katalysator}\ (C_6H_5)Si(OR)_3 \ + 3 \ H_2 \ \ R=Alkyl-, Aryl-}</math>

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:<ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{(C_6H_5)SiH_3 + \ X_2 \xrightarrow[]{}\ (C_6H_5)SiH_2X \ + \ HX \ \ X = Cl, Br, I}</math>

Sicherheitshinweise

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C<ref name="Aldrich"/>.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Aldrich">Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Gelest">Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (). </ref> </references>