Phthalimid

Strukturformel
Struktur von Phthalimid
Allgemeines
Name	Phthalimid
Andere Namen	1,2-Benzoldicarboximid
Summenformel	C8H5NO2
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver oder Blättchen<ref name=roempp>Eintrag zu Phthalimid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-603-3 ECHA-InfoCard 100.001.458 PubChem 6809 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Phthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	238 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	310 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	8,3<ref name="Beyer" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, Benzol und Petrolether<ref name=roempp />, schlecht in Ethanol<ref name=roempp /> löslich in Alkalilaugen und Eisessig<ref name=roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₈H₅NO₂. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.

Gewinnung und Darstellung

Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.

Darstellung des Phthalimids

Eigenschaften

Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (−M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> Der Flammpunkt liegt bei 150 °C, die Zündtemperatur bei >500 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung und Reaktionen

Die Imidgruppe reagiert sauer (pK_S = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.<ref name="Beyer" />

Umsetzung zu Kaliumphthalimid

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

<references />