Phyllodulcin

Strukturformel
	Strukturformel von Phyllodulcin
Allgemeines
Name	Phyllodulcin
Andere Namen	(3R)-8-Hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-on (IUPAC)
Summenformel	C16H14O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	146694
ChemSpider	129391
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Eigenschaften
Molare Masse	286,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phyllodulcin ist eine in der Natur vorkommende süß schmeckende Substanz. Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat des 3,4-Dihydroisocumarins.<ref name="Belitz">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer, 1987, ISBN 3-540-16962-8, S. 353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Die Verbindung besitzt ein Stereozentrum (siehe Chiralität).

Vorkommen[Bearbeiten]

Phyllodulcin kommt in den Blättern einer japanischen Varietät der Gartenhortensie (Hydrangea macrophylla var. thunbergii) vor<ref name="Zechmeister">L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe, Band XXII. Springer-Verlag, 1964, ISBN 3-7091-7146-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> und wurde 1916 erstmals isoliert.<ref name="Lyn O’Brien-Nabors">Lyn O’Brien-Nabors: Alternative Sweeteners, Third Edition, Revised and Expanded. CRC Press, 2001, ISBN 0-8247-0437-1, S. 213–214 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Süßkraft von Phyllodulcin ist 400 Mal (nach anderer Quelle 600–800 Mal) so stark wie die von Saccharose. Der Geschmackseindruck nimmt langsam zu, lässt danach langsam wieder nach und hinterlässt einen lakritzartigen Nachgeschmack. Die Substanz ist schlecht wasserlöslich.<ref name="Lyn O’Brien-Nabors" /><ref name="Handbook">S. Marie, J. R. Piggott (Hrsg.): Handbook of Sweeteners. Springer Science+Business Media, 1991, ISBN 1-4757-5382-9, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Als Süßstoff ist Phyllodulcin nicht in Gebrauch. Jedoch werden die Blätter der in Japan beheimateten Hydrangea-Varietät für die Zubereitung eines süßen Tees namens Amacha verwendet.<ref name="Zechmeister" />

Weblinks[Bearbeiten]

Commons: Phyllodulcin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]