Picolinsäure

Strukturformel
Struktur von Picolinsäure
Allgemeines
Name	Picolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2-carbonsäure
Summenformel	C6H5NO2
Kurzbeschreibung	farbloses, geruchloses kristallines Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-719-7 ECHA-InfoCard 100.002.472 PubChem 1018 ChemSpider 993 DrugBank DB05483 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–137 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	887 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C₆H₅NO₂.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1879 durch den österreichischen Chemiker Hugo Weidel als Oxidationsprodukt von 2-Picolin erhalten.<ref name="Weidel">H. Weidel: Studien über Verbindungen aus dem animalischen Theer in Ber.dt. chem. Ges. 12 (1879) 1989–2012.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 134 pdf.</ref>

Darstellung

Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.<ref name="Ullmann">Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.</ref><ref>Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.</ref>

Oxidation von 2-Picolin

Oxidation von 2-Picolin

Verwandte Verbindungen

Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.

Einzelnachweise

<references />