Pinoxaden

Strukturformel
Strukturformel von Pinoxaden
Allgemeines
Name	Pinoxaden
Andere Namen	8-(2,6-Diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl-2,2-dimethylpropionat
Summenformel	C23H32N2O4
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff<ref name="EPA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 635-361-9 ECHA-InfoCard 100.163.258 PubChem 210326 ChemSpider 182281 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	400,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Pinoxaden bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dichte	1,16 g·cm−3 (21 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	120,5–121,6 °C<ref name="BVL" />
Siedepunkt	335 °C (Zersetzung)<ref name="BVL" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="BVL">BVL: Pinoxaden</ref> löslich Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol, 1-Octanol und Toluol<ref name="BVL" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.163.258">Eintrag zu pinoxaden (ISO); 8-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-7-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl 2,2-dimethylpropanoate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Pinoxaden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​317​‐​319​‐​335​‐​361d​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EPA"/> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="EPA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pinoxaden ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazoline, die als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Pinoxaden kann durch eine thermische Kondensation eines cyclischen Hydrazins und eines Arylmalonamids (welches wiederum aus 2,6-Diethyltoluidin gewonnen wird) synthetisiert werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird unter Standardbedingungen in seinen Enolester Pinoxaden umgesetzt.<ref name="ModernCPC">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Pinoxaden ist ein geruchloser weißer Feststoff, als technisches Produkt eine gelb-orange Flüssigkeit mit einem Geruch nach Thymol.<ref name="EPA">EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), Juli 2005.</ref> Seine Halbwertszeit gegenüber Hydrolyse beträgt zwischen 0,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9 und 17 Tagen bei einem pH-Wert von 5.<ref name="BVL" />

Verwendung

Pinoxaden wird als Herbizid verwendet.<ref name="BVL" /> Es wurde von Syngenta entwickelt und wird gegen Gräser eingesetzt.<ref name="ModernCPC" /> Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung des Lipid-Metabolismus der Zellen. Es hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase.<ref name="Hideo Ohkawa, Hisashi Miyagawa, Dr. Philip W. Lee">Hideo Ohkawa, Hisashi Miyagawa, Philip W. Lee: Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 3-527-61125-8, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Das Zulassungsverfahren für Pinoxaden in der Europäischen Union ist noch nicht abgeschlossen. Nachdem Syngenta die Unterlagen zur Zulassung im März 2004 eingereicht hatte, wurde ihre Vollständigkeit im Juni 2005 durch die EU-Kommission festgestellt.<ref>Entscheidung der Kommission vom 22. Juni 2005 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur grundsätzlichen Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Pinoxaden in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates eingereicht wurden (2010/353/EU).</ref> Wenn diese Feststellung vorliegt, können die Mitgliedsstaaten der EU vorläufige Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erteilen. Die Ermächtigungen zur Verlängerung vorläufiger Zulassungen wurden 2010 und 2012 für jeweils zwei Jahre verlängert.<ref>Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlängern (2010/353/EU).</ref><ref>Durchführungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen in Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxaden, Silberthiosulfat und Tembotrion zu verlängern (2012/191/EU).</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Axial) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pinoxaden in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pinoxaden“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />