Pregnenolon

Strukturformel
	Struktur von Pregnenolon
Allgemeines
Name	Pregnenolon
Andere Namen	3β-Hydroxypregn-5-en-20-on
Summenformel	C21H32O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Pregnenolon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-647-4
ECHA-InfoCard	100.005.135
PubChem	8955
ChemSpider	8611
DrugBank	DB02789
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	316,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185,2 °C (Polymorph I)<ref name="Zhang">Jixiu Deng; Pengshuai Zhang; Han Sun; Rongrong Wang; Binbin Wu; Yuemei Li; Beibei Feng; Haowei Sun; Shuoye Yang: Insight into the solid-liquid equilibrium behavior and apparent thermodynamic analysis of polymorphic pregnenolone (Form I) in thirteen neat solvents in Thermochim. Acta 748 (2025) 179979, doi:10.1016/j.tca.2025.179979.</ref>; 192,9 °C (Polymorph II)<ref name="Zhang" />;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Pregnenolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>, löslich in Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol, DMF, NMP, Ethylacetat, Ethylformiat, 2-Methoxyethanol<ref name="Zhang" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C₂₁-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese[Bearbeiten]

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C₂₀ und C₂₂ mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.<ref>Pregnenolone biosynthesis auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen am 28. Juli 2020.</ref>

Datei:Pregnolonsnythese.png

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den genauen Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.

Prohormon[Bearbeiten]

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann enzymatisch weiter zu Progesteron oder 17α-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.<ref>Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f</ref>

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit[Bearbeiten]

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des Cannabinoid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der u. a. durch ∆⁹-Tetrahydrocannabinol (THC), den psychoaktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa), aktiviert wird. Es könnte somit als Antagonist wirken.<ref>Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014. </ref><ref>M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.</ref>

Weblinks[Bearbeiten]

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise[Bearbeiten]