Prilocain

Strukturformel
	Strukturformel von Prilocain
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Prilocain
Andere Namen	(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid; (±)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid;
Summenformel	C13H20N2O; C13H21ClN2O (Prilocainhydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-957-0
ECHA-InfoCard	100.010.871
PubChem	4906
ChemSpider	4737
DrugBank	DB00750
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB04
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	220,31 g·mol−1 (Racemat); 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	37–38 °C (Racemat)<ref name="MERCK Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>; 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid)<ref name="EA6">Europäisches Arzneibuch. 6. Auflage. Grundwerk 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3751–3752.</ref>;
Siedepunkt	159–162 °C (133,3 Pa)<ref name="MERCK Index" />
pKS-Wert	7,9 (25 °C)<ref name="MERCK Index" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %<ref name="Ph. Eur.">Eintrag PRILOCAINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochloride;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.

Anwendung[Bearbeiten]

Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin (das Abbauprodukt o-Toluidin wirkt oxidierend auf das im Hämoglobin vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde o-Toluidin von der ECHA als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.<ref>o-toluidine – Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe. ECHA, abgerufen am 15. Juni 2020. </ref>

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung[Bearbeiten]

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Analytik[Bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>Y. Kadioglu, A. Atila: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology. In: Biomed Chromatogr., Oktober 2007, Band 21, Nr. 10, S. 1077–1082. PMID 17583875.</ref><ref>S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma. In: Clin Lab., 2013, Band 59, Nr. 1–2, S. 127–132. PMID 23505917.</ref>

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate
Xylonest (D, CH) und Generika

Kombinationspräparate
Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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