Prodiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prodiamin
Andere Namen	2,4-Dinitro-N3,N3-dipropyl-6-(trifluormethyl)-benzol-1,3-diamin Barricade Marathon
Summenformel	C13H17F3N4O4
Kurzbeschreibung	gelbes, kristallines Pulver<ref name="roempp">Eintrag zu Prodiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-421-3 ECHA-InfoCard 100.044.914 PubChem 34469 ChemSpider 31719 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	350,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Prodiamine solution, 10 μg/mL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prodiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline. Es ist ein von US Borax und der Velsicol Chemical Corporation gefundenes und von Sandoz (jetzt Syngenta) 1987 in den Markt eingeführtes Herbizid.<ref name="roempp" />

Gewinnung und Darstellung

Prodiamin kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzotrifluorid durch Reaktion mit Salpetersäure unter Anwesenheit von Schwefelsäure sowie mit Dipropylamin und Ammoniak gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Prodiamin wird als selektives Vorauflauf-Herbizid im Soja-, Wein-, Luzerne-, Baumwolle- und Zierpflanzenanbau verwendet.<ref name="roempp" /> Prodiamin hemmt die Ausbildung der Mikrotubuli.<ref>Herbicide Mode-Of-Action Summary. Abschnitt Soil Applied Herbicides. In: purdue.edu. Purdue University, abgerufen am 29. Juli 2016. </ref>

Zulassung

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />