Profluralin

Strukturformel
Strukturformel von Profluralin
Allgemeines
Name	Profluralin
Andere Namen	N-(Cyclopropylmethyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidin Tolban
Summenformel	C14H16F3N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 247-656-6 ECHA-InfoCard 100.043.309 PubChem 33500 ChemSpider 30913 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	347,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Profluralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	32,1–32,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name=dose>S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 06 O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.043.309">Eintrag zu Profluralin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 13800 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Profluralin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrotoluidine und Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Profluralin kann durch mehrstufige Reaktion von Cyclopropancarbonylchlorid mit Propylamin, Lithiumaluminiumhydrid und 3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid (DTFB) gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 879 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Profluralin wurde als Vorauflaufherbizid verwendet<ref name="unger" />. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli.

Zulassung

Der Wirkstoff Profluralin steht nicht auf der Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Profluralin enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />