Prolinol

Strukturformel
	Strukturformel von (S)-Prolinol
	(S)-Prolinol
Allgemeines
Name	Prolinol
Andere Namen	(S)-2-Hydroxymethylpyrrolidin; (S)-2-Pyrrolidinmethanol;
Summenformel	C5H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-147-4
ECHA-InfoCard	100.157.355
PubChem	2724541
ChemSpider	2006673
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	101,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,025 g·cm−3<ref name="Sigma1" />
Siedepunkt	74–76 °C (2 mm Hg)<ref name="Sigma1" />
Brechungsindex	1,4849<ref name="Sigma1" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma1">Datenblatt (R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="Sigma2">Datenblatt (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma1" /><ref name="Sigma2" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prolinol, genauer (S)-Prolinol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole und Pyrrolidine. Das enantiomere (R)-Prolinol sowie das racemische (RS)-Prolinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Prolinol ohne Präfix erwähnt wird, ist stets (S)-Prolinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure (S)-Prolin (Synonym: L-Prolin) besitzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

(S)-Prolinol wird durch Reduktion von (S)-Prolin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.<ref>D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Prolinol wird als chiraler Baustein zur Synthese von z. B. Dibromphakellstatin<ref>Delphine E. N. Jacquot, Michael Zöllinger, Thomas Lindel: Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac-Dibromphakellstatin. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 15, Januar 2005, doi:10.1002/ange.200462252. </ref> verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]