Propanthialoxid

Strukturformel
	Strukturformel von Propanthialoxid
	Strukturformel der syn-Form
Allgemeines
Name	Propanthialoxid
Andere Namen	1-Sulfinylpropan; Propanthial-S-oxid; Thiopropanal-S-oxid;
Summenformel	C3H6OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	441491
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Eigenschaften
Molare Masse	90,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propanthialoxid (genauer Propanthial-S-oxid) ist eine chemische Verbindung und das einzige bisher bekannte natürlich vorkommende Thiocarbonyl-S-oxid. Sie kommt in zwei isomeren Formen vor.

Natürliche Entstehung[Bearbeiten]

Datei:Onion 2.JPG

Speisezwiebeln

Die Verbindung ist der aus Isoalliin durch das Enzym Alliinase freigesetzte Tränenreizstoff der Zwiebel (Allium cepa), der zu ca. 95 % in der (Z)-Form vorliegt.<ref name="Gerhard Eisenbrand, Alfred Hagen Meyer, Peter Schreier">Gerhard Eisenbrand, Alfred Hagen Meyer, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme, 2014, S. 2006 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Wird die Zwiebel verletzt, entsteht aus Isoalliin im ersten Schritt durch Abspaltung des Alaninfragmentes mittels der Alliinase und dem Enzym Co-Faktor Pyridoxalphosphat die 1-Propensulfensäure, welche durch tautomere Wasserstoffumlagerung zu dem sogenannten tränenreizenden Faktor (engl. {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value), LF), dem Propanthialoxid in zwei isomeren Formen (syn- und anti-) wird, wobei die syn-Form das Hauptprodukt darstellt.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, Zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Diese ist sehr reaktiv und kann zu Propionaldehyd, Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff hydrolysieren, aber auch Cycloadditionen mit sich selbst zu Vier- und Fünfringverbindungen eingehen. Bei den höheren Temperaturen der Wasserdampfdestillation bei 100 °C und natürlich auch beim Kochen oder Braten bildet sich neben Propionaldehyd auch Dipropyldisulfid.

Datei:Reaction onion.png

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propanthialoxid hydrolysiert mit Wasser leicht unter Freisetzung von Propionaldehyd, Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff.<ref name="Gerhard Eisenbrand, Alfred Hagen Meyer, Peter Schreier" />

Einzelnachweise[Bearbeiten]