Propylacetate

Die Propylacetate (auch Essigsäurepropylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von zwei strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den beiden isomeren Propanolen: n-Propanol und Isopropanol. Sie haben die allgemeine Summenformel C₅H₁₀O₂ und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Beide Vertreter kommen natürlich als Aromastoffe in Früchten vor und werden auch als Aromastoffe in Lebensmitteln verwendet.

Vorkommen[Bearbeiten]

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Beide isomeren Propylacetate kommen in Erdbeeren vor

Beide Isomere kommen in Früchten vor, beispielsweise in Zuckermelonen<ref>Javier M. Obando-Ulloa, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, María C. Bueso, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Aroma volatiles associated with the senescence of climacteric or non-climacteric melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 52, Nr. 2, Mai 2009, S. 146–155, doi:10.1016/j.postharvbio.2008.11.007. </ref> und Erdbeeren.<ref>Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader: Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 119, Nr. 5, September 1994, S. 971–975, doi:10.21273/JASHS.119.5.971. </ref> n-Propylacetat ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas mancher Äpfel.<ref>M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell: COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH. In: Journal of Food Quality. Band 21, Nr. 2, April 1998, S. 155–166, doi:10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x. </ref> Beide Verbindungen kommen außerdem in Wein vor.<ref>J.J. Mateo, M. Jimenez, T. Huerta, A. Pastor: Contribution of different yeasts isolated from musts of monastrell grapes to the aroma of wine. In: International Journal of Food Microbiology. Band 14, Nr. 2, November 1991, S. 153–160, doi:10.1016/0168-1605(91)90102-U. </ref><ref>C. E. Daudt, C. S. Ough: A Method for Quantitative Measurement of Volatile Acetate Esters from Wine. In: American Journal of Enology and Viticulture. Band 24, Nr. 3, 1973, S. 125–129, doi:10.5344/ajev.1973.24.3.125. </ref>

Darstellung[Bearbeiten]

Die beiden Propylacetate lassen sich großtechnisch durch eine säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und 1-Propanol oder 2-Propanol synthetisieren.<ref name="RÖMPP"> Eintrag zu Propylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 21, 7. November 2019, S. 19462–19468, doi:10.1021/acsomega.9b02994. </ref>

Synthese von Essigsäure-n-propylester

Synthese von Essigsäure-iso-propylester

Durch Wasserentzug kann die Gleichgewichtsreaktion in Richtung der Produkte verschoben werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propylacetate

Name

Essigsäurepropylester

Essigsäureisopropylester

Andere Namen

n-Propylacetat

Isopropylacetat

Strukturformel

Datei:Propyl acetate 200.svg

Datei:Isopropyl acetate 200.svg

ECHA-InfoCard

flüssig

102,13 g·mol⁻¹

−95 °C<ref name="GESTIS_n">Eintrag zu Essigsäure-n-propylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−73 °C<ref name="GESTIS_iso">Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Siedepunkt

102 °C<ref name="GESTIS_n"/>

89 °C<ref name="GESTIS_iso"/>

Dichte

0,89 g·cm⁻³ (20 °C)<ref name="GESTIS_n" />

0,88 g·cm⁻³ (20 °C)<ref name="GESTIS_iso" />

Dampfdruck

33 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_n"/>

62 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_iso"/>

Löslichkeit
in Wasser

21,2 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS_n" />

31 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS_iso" />

Flammpunkt

10 °C<ref name="GESTIS_n"/>

1,5 °C<ref name="GESTIS_iso"/>

Zündtemperatur

455 °C<ref name="GESTIS_n"/>

425 °C<ref name="GESTIS_iso"/>

Explosionsgrenzen

1,7 bis 8,0 %<ref name="GESTIS_n"/>

1,8 bis 8,0 %<ref name="GESTIS_iso"/>

GHS-
Kennzeichnung

aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.352">Eintrag zu propyl acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_n"/>

aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.238">Eintrag zu isopropyl acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_iso"/>

H- und P-Sätze

225‐319‐336<ref name="GESTIS_n"/><ref name="GESTIS_iso"/>

066<ref name="GESTIS_n"/><ref name="GESTIS_iso"/>

210‐240‐261‐280‐305+351+338<ref name="GESTIS_n"/>

210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338<ref name="GESTIS_iso"/>

Tox-Daten

9370 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_n" />

6750 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_iso" />

Verwendung[Bearbeiten]

Sowohl n-Propylacetat als auch Isopropylacetat sind wichtige Lösungsmittel in der Druckindustrie.<ref>Marmara University, School of Applied Science, Department of Printing Technologies, Istanbul, Turkey, Cem Aydemir, Samed Ayhan Özsoy, Istanbul University Cerrahpasa, Vocational School of Technical Sciences, Printing and Publication Technologies Program, Istanbul, Turkey: Environmental impact of printing inks and printing process. In: Journal of graphic engineering and design. Band 11, Nr. 2, Dezember 2020, S. 11–17, doi:10.24867/JGED-2020-2-011. </ref> n-Propylacetat wird auch in der kosmetischen Industrie verwendet, insbesondere in Nagellackprodukten; Isopropylacetat wird gelegentlich in Kosmetika verwendet.<ref>Bart Heldreth, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Methyl Acetate. In: International Journal of Toxicology. Band 31, 4_suppl, August 2012, S. 112S–136S, doi:10.1177/1091581812444142. </ref> Beide Verbindungen sind außerdem in der EU unter den FL-Nummern 09.002 bzw. 09.003 als Aromastoffe für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 16. Oktober 2023. </ref><ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 16. Oktober 2023. </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]