Propyzamid

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Propyzamid
Andere Namen	Pronamid Kerb 3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylprop-2-inyl)­benzamid
Summenformel	C12H11Cl2NO
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-951-4 ECHA-InfoCard 100.041.760 PubChem 32154 ChemSpider 29822 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	256,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,33 g·cm−3<ref name="EU" />
Schmelzpunkt	155–156 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	321 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,67·10−5 Pa (20 °C)<ref name="EU" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol<ref name="EU">EU: Review report for the active substance propyzamide (PDF; 368 kB), 26. Februar 2003.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.041.760">Eintrag zu 3,5-dichloro-N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)benzamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Propyzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propyzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein 1965 von Rohm and Haas eingeführtes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Propyzamid kann durch eine mehrstufige Reaktion von Aceton mit Mononatriumacetylid, Thionylchlorid, Natriumamid und dem Zwischenprodukt aus 3,5-Dichlorbenzoesäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Propyzamid

Synthese von Propyzamid

Eigenschaften

Propyzamid ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil unter basischen, neutralen und saueren Bedingungen.<ref name="EU" />

Verwendung

Propyzamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Bodenherbizid gegen mono- und dikotyle Pflanzen eingesetzt. Man verwendet es in Obstkulturen und im Nachauflauf bei Raps. Propyzamid wirkt durch Hemmung der Proteinbiosynthese.<ref name="von M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Propyzamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2004 für Verwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2003/39/EG der Kommission vom 15. Mai 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Propineb und Propyzamid (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propyzamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propyzamid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• Terence Robert Roberts, David Herd Hutson (Hrsg.): Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Einzelnachweise

<references />