Prothioconazol

Strukturformel
Strukturformel von Prothioconazol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Prothioconazol
Andere Namen	(RS)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion (±)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion
Summenformel	C14H15Cl2N3OS
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Prothioconazol, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-841-2 ECHA-InfoCard 100.114.615 PubChem 6451142 ChemSpider 4953623 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	344,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="UllmannTC" /><ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	141,8 °C<ref name="UllmannTC">F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06. </ref>
Siedepunkt	>487 °C<ref name="UllmannTC" />
Dampfdruck	0,4 μPa (25 °C)<ref name="UllmannTC" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="BVL">BVL: Prothioconazol</ref> löslich in Aceton und Ethylacetat<ref name="UllmannTC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.114.615">Eintrag zu prothioconazole (ISO); 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Prothioconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prothioconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, genauer der Triazolinthione.

Gewinnung und Darstellung

Prothioconazol kann durch Reaktion des Grignard-Derivats von o-Chlorbenzylchlorid mit Chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon und 1,2,4-Triazol und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit n-Butyllithium und elementarem Schwefel (S₈) gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel"></ref>

Datei:Prothioconazol synthesis.svg

Eigenschaften

Prothioconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff,<ref name="Sigma" /> der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="BVL" /> Das technische Produkt ist eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Verwendung

Prothioconazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wurde 2002 von Bayer auf den Markt gebracht, wurde 2004 zugelassen<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und wirkt durch Hemmung der Ergosterin-Biosynthese in den Zellmembranen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Prothioconazol wurde mit Wirkung zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und ist damit in der Europäischen Union ein für Anwendungen als Fungizid zulässiger Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.<ref>Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und ProthioconazolVorlage:Abrufdatum</ref>

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. die Beize EfA) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothioconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prothioconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />