Pyrimethanil

Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethanil
Allgemeines
Name	Pyrimethanil
Andere Namen	2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin Scala
Summenformel	C12H13N3
Kurzbeschreibung	fast geruchsloses, schmutzigweißes bis gelbes, kristallines Pulver<ref name=fao>fao.org: Pyrimethanil (PDF; 877 kB), abgerufen am 20. November 2022.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 414-220-3 ECHA-InfoCard 100.101.334 PubChem 91650 ChemSpider 82753 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	199,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3<ref name=fao />
Schmelzpunkt	96,3 °C<ref name=fao />
Dampfdruck	0,000011 hPa (20 °C)<ref name=fao />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)<ref name=fao /> leicht in Methanol, Aceton, Toluol<ref name=fao />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.107.894">Eintrag zu N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Pyrimethanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​501​‐​391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=ppdb>Eintrag zu Pyrimethanil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name=ppdb />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrimethanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinopyrimidine. Sie gehört zu den AP-Fungiziden, die über die Hemmung der Methionin-Synthase wirken.

Gewinnung und Darstellung

Pyrimethanil kann durch Reaktion von 4,6-Dimethyl-2-methyl-sulfonylpyrimidin mit Formanilid und Salzsäure gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 562 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Pyrimethanil

Synthese von Pyrimethanil

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Pyrimethanil für Anwendungen als Fungizid in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. Die herstellungsbedingte Verunreinigung von Pyrimethanil mit Cyanamid wurde als bedenklich eingestuft, der Cyanamid-Gehalt darf 0,5 g/kg nicht überschreiten.<ref>Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrimethanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyrimethanil“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />