Pyrimidin

Strukturformel
	Datei:Pyrimidin.svg
Allgemeines
Name	Pyrimidin
Andere Namen	1,3-Diazin; Abkürzung: Y (Pyrimidin);
Summenformel	C4H4N2
Kurzbeschreibung	farblose bis orangefarbene Verbindung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Pyrimidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-026-0
ECHA-InfoCard	100.005.479
PubChem	9260
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	80,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest bis flüssig
Dichte	1,016 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	20–22 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Pyrimidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	123–124 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	19 hPa (22 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	1,23 (20 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_96">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-96.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Ether<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1374.</ref>
Brechungsindex	1,504 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Pyrimidine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐318
	P: 210‐280‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	145,9 kJ·mol−1 (flüssig)<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pyrimidin (Y<ref>Carl R. Woese: Bacterial evolution. In: Microbiological Reviews. Band 51, Nr. 2, Juni 1987, S. 221–271, doi:10.1128/mr.51.2.221-271.1987, PMID 2439888, PMC 373105 (freier Volltext) – (Tbl. 1). </ref>) ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Struktur[Bearbeiten]

Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.

Datei:Pyrimidine chemical structure.svg

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls

Herstellung[Bearbeiten]

Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.<ref>S. Gabriel, James Colman: Über das Pyrimidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1899, 32, S. 1525–1538; doi:10.1002/cber.18990320231.</ref> Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.<ref>The Merck Index. 11th Edition. Merck and Co., Rahway USA 1989, S. 1270.</ref>

Datei:Pyrimidinsynthese1.svg

Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure

Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C₃-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.<ref>H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese. In: Chemische Berichte, 1957, 90, S. 942–952; doi:10.1002/cber.19570900613.</ref><ref>H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: Formamid-Reaktionen. XI.: Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins. In: Chemische Berichte, 1958, 91, S. 2832–2849; doi:10.1002/cber.19580911240.</ref>

Datei:Pyrimidinsynthese2.svg

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.<ref>R.C. Weast, J.G. Grasselli (Hrsg.): CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2nd Edition. CRC Press, Boca Raton FL 1989, 1.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,89 kJ·mol⁻¹.<ref name="Nabavian">P.M. Nabavian, R. Sabbah, R. Chastel, M. Laffitte: Thermodynamique de composes azotes. II.: Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine. In: J. Chim. Phys., 1977, 74, S. 115–126.</ref> Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol⁻¹, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol⁻¹ bestimmt.<ref name="Nabavian" /> Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.<ref name="Römpp" /> Mit Säuren bildet sie Salze.<ref name="Römpp" />

Literatur[Bearbeiten]

Brockhaus ABC Chemie. F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
J. A. Joule, G. F. Smith: Heterocyclic Chemistry. Second Edition. Van Nostrand Reinhold Company, London 1978, ISBN 0-442-30212-6.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein