Quinagolid

Strukturformel
	Datei:(+-)-Quinagolid Structural Formula V1.svg
	Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Quinagolid
Andere Namen	(±)-N,N-Diethyl-N’-[(3R,4aR,10aS*)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-α-octahydro-6-hydroxy-1-propylbenzo[g]chinolin-3-yl]sulfamid (IUPAC); CV 205-502;
Summenformel	C20H33N3O3S
Kurzbeschreibung	beiges Pulver (Racemat)<ref name="Hager">Franz von Bruchhausen, Hermann Hager, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 5: Stoffe L–Z. Springer, 1999, ISBN 3-642-58388-1, S. 484–485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="Hager" />;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	3086401
ChemSpider	2343034
DrugBank	DB09097
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02CB04
Wirkstoffklasse	Prolaktinhemmer
Wirkmechanismus	Agonist am D2-Rezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	395,56 g·mol−1 (Racemat); 432,03 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	122,5–124 °C (Racemat)<ref name="roempp">Eintrag zu Quinagolid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 234–236 °C (Hydrochlorid)<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	32 μg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)<ref>Eintrag zu Quinagolide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref><ref>Igor Tauveron, Jean-Michel Gesta, Isabelle Jalenques, Philippe Thiebiot: Acute overdose of a new dopamine agonist, CV 205-502. In: Clinical Endocrinology. Band 40, Nr. 4, 1994, S. 551–553, doi:10.1111/j.1365-2265.1994.tb02498.x.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quinagolid ist ein synthetisch hergestellter Stoff, der chemisch zu den Decahydrochinolin-Derivaten und den Sulfonsäureamiden und pharmakologisch zur Gruppe der Dopaminagonisten mit nicht-ergoliner Struktur gehört. Quinagolid hemmt die Ausschüttung (Sekretion) des Hormons Prolaktin und wird als Arzneistoff zur Behandlung krankhaft erhöhter Prolaktinspiegel im Blut (Hyperprolaktinämie) eingesetzt. Quinagolid wurde bei Sandoz entwickelt und im Jahr 1982 zum Patent angemeldet.<ref>Patent EP0077754B1: 1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydrobenzo(g)chinolin-Derivate mit pharmazeutischer Wirkung. Angemeldet am 6. Oktober 1982, veröffentlicht am 26. September 1990, Anmelder: Sandoz AG, Erfinder: René Nordmann, Trevor James Petcher.‌</ref> Es handelt sich um ein racemisches Gemisch. Meist wird statt der freien Base das besser wasserlösliche Hydrochlorid eingesetzt.<ref name="roempp" />

Stereochemie[Bearbeiten]

Quinagolid ist ein Racemat,<ref name="who-30">INN Recommended List 30. In: who.int. 9. September 1990, abgerufen am 23. Juni 2024 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> also ein 1:1-Gemisch aus folgenden zwei Enantiomeren:

Enantiomere von Quinagolid
Datei:(+)-Quinagolid Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(-)-Quinagolid Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Wirkmechanismus und -dauer[Bearbeiten]

Quinagolid bindet selektiv als Agonist an den D₂-Rezeptoren, die unter anderem im Hypophysenvorderlappen vorkommen. Es hemmt stark die Prolaktinsekretion, ohne den normalen Spiegel der anderen Hypophysenhormone zu senken. Pharmakologisch aktiv ist ausschließlich das (−)-Enantiomer.<ref>R. Nordmann, A. Widmer: Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N’-[(3 alpha, 4a alpha, 10a beta)-1,2,3,4,4a,5,10,10a- -octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 28, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1540–1542, doi:10.1021/jm00148a030, PMID 4045929. </ref>

Die Wirkung tritt innerhalb von 2 Stunden ein und erreicht nach circa 4 bis 6 Stunden ihr Maximum. Durch die lange Plasmahalbwertszeit von 11 bis 17 Stunden reicht eine einmalige tägliche Einnahme aus.<ref name="FI">Fachinformation Norprolac 25 μg / 50 μg / 75 μg / 150 μg Tabletten. Stand: März 2013.</ref>

Gegenanzeigen[Bearbeiten]

Die Einnahme ist kontraindiziert bei Überempfindlichkeit gegen Quinagolid und bei starker Einschränkung der und Leber- und Nierenfunktion.<ref name="FI" />

Neben- und Wechselwirkungen[Bearbeiten]

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen, Übelkeit, Müdigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen.<ref name="FI" /> Wechselwirkungen (Interaktionen) wurden nicht untersucht und sind nicht bekannt. Aufgrund des Wirkungsmechanismus sind Wechselwirkungen unter anderem mit Neuroleptika (Aufhebung der Wirkung) denkbar.<ref name="FI" /> Alkohol kann die Verträglichkeit von Quinagolid herabsetzen.<ref name="FI" />

Präparate[Bearbeiten]

Quinagolid ist in Tablettenform als Norprolac im Handel erhältlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein