Rabeprazol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Rabeprazol
Andere Namen	IUPAC: 2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methanesulfinyl}-1H-1,3-benzodiazol
Summenformel	C18H21 N3O3S (Rabeprazol) C18H20N3NaO3S (Rabeprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle (Rabeprazol)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1392.</ref> farblose Kristalle (Rabeprazol·Natriumsalz)<ref name="MerckIndex" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Rabeprazol) Vorlage:CASRN (Rabeprazol·Natriumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 601-501-2 ECHA-InfoCard 100.123.408 PubChem 5029 ChemSpider 4853 DrugBank DB01129 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC04
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	359,44 g·mol−1 (Rabeprazol) 381,42 g·mol−1 (Rabeprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt	99–100 °C (Rabeprazol)<ref name="MerckIndex" /> 140–141 °C (Rabeprazol·Natriumsalz)<ref name="MerckIndex" />
Löslichkeit	leicht löslich in Methanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in n-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Rabeprazole sodium, ≥98% (HPLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​413 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​501<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rabeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Anwendungsgebiete

• Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
• Refluxösophagitis
• Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Wirkungsmechanismus

Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Nebenwirkungen

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.

Chemische Synthese und Stereoisomerie

Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Rabeprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Handelsnamen

Pariet (D, A, CH), Aciphex (USA)

Einzelnachweise

<references />